(3E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol | 1415354-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1415354-97-0
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• 分子量: 270.174
• InChiKey: IJHQXGARDCOISI-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-(4,4,4-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl) phenyl) but-1-en-1-yl) naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-萘酚与 α-三氟甲基烯丙基碳酸酯的邻乙烯基化：一锅法获得萘并 [2,1-b] 呋喃

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01429c
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 4-(trifluoromethyl)cinnamaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氟合成宝石-二氟-1,3-二烯及其[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03841

文献信息

• Synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amines derivatives via palladium-catalyzed Overman rearrangement
  作者：Xin-Yi Jiang、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.045

  日期：2012.12

  A Pd-catalyzed Overman rearrangement of α-fluoroalkylated allylic trichloroacetimidates has been developed. This reaction allows for an efficient synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amine derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities under mild conditions.

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。