(2-oxo-4-vinyl-2H-chromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-4-vinyl-2H-chromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (4-Ethenyl-2-oxochromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate；(4-ethenyl-2-oxochromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 346.597
• InChiKey: UTHQUTQVVQELBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-4-vinyl-2H-chromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(E)-2,2,2-trichloro-N-(2-(3-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素三氯乙酰亚氨酸酯衍生物的伪周边[3,5]-σ重排

  摘要：

  香豆素三氯乙酰亚胺酸酯的热解产生单个重排产物。提出的机制是准周环允许的（伍德沃德-霍夫曼禁用）[3,5]-σ重排形成相应的酰胺，然后发生σ[1,5]-氢迁移。在B3LYP / 6-31G（d，p）水平上的过渡态计算支持该机制，并表明选择性受中间体稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob02335a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-oxo-4-vinyl-2H-chromen-3-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的铃木交叉偶联反应有效合成4-取代的香豆素衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的Pd催化的，空间拥挤的4-氯香豆素衍生物与空气和水分稳定的有机三氟硼酸钾的Suzuki交叉偶联反应。该方法已用于以良好或优异的产率生成一系列新颖的烷基，芳基和乙烯基取代的香豆素衍生物。（2-氧代-4-乙烯基-2 H-铬-3-基）乙酸甲酯（2）和（2-氧代-4-乙烯基-2 H）的X射线晶体结构中乙烯基的扭曲构象-铬烯-3-基）甲基2,2,2-三氯乙酰胺酸酯（3）以及3-（羟甲基）-4-（2-甲氧基苯基）-2 H-铬烯-2-酮（1d）的阻转异构性，是这些加合物中空间拥挤的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.078