2-isobutoxybenzophenone | 187093-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxybenzophenone
• 英文别名: 2-Isobutoxy-benzophenon；[2-(2-Methylpropoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 187093-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: GEYQBDXIKVJZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxybenzophenone 生成 2-isobutoxy-benzophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Bonnard; Meyer-Oulif, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>49, p. 1303,1305,1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-isobutoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Bonnard; Meyer-Oulif, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>49, p. 1303,1305,1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzodihydrofurans by Asymmetric C−H Insertion Reactions of Donor/Donor Rhodium Carbenes
  作者：Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Srinivasa R. Chintala、Ada J. Kwong、Edward I. Balmond、Cristian Soldi、Olga Dmitrenko、Marta Castiñeira Reis、Ryan Chung、J. Bennett Addison、James C. Fettinger、Jason E. Hein、Dean J. Tantillo、Joseph M. Fox、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201701630

  日期：2017.9.4

  screening of achiral catalysts demonstrated that sterically encumbered catalysts are optimal for diastereoselective reactions. Although efficient insertion into allylic and propargylic C−H bonds is observed, competing dipolar cycloaddition processes are noted for some substrates. The full substrate scope of this useful method of benzodihydrofuran synthesis, mechanisms of side reactions, and computational

  带有两个给电子基团的金属卡宾称为“供体/供体”卡宾，与醚底物进行非对映和对映选择性的铑催化的CH插入反应，形成苯并二氢呋喃。与带有连接的吸电子基团的金属碳烯的反应不同，亲电子性的减弱使这些反应可以在路易斯碱性溶剂（例如乙腈）中和在水的存在下进行。使用温和的化学选择性氧化剂（MnO 2）。尽管此序列通常可以在一个锅中执行，但控制实验已阐明了为什么“两锅”过程通常更有效。对非手性催化剂的彻底筛选表明，空间受限的催化剂是非对映选择性反应的最佳选择。尽管观察到有效插入烯丙基和炔丙基CH键中，但某些底物的竞争偶极环加成过程仍然存在。描述了这种有用的苯并二氢呋喃合成方法的全部底物范围，副反应机理以及对立体选择性起源的计算支持。
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• Photocyclization reactions. Part<b>5</b>. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Satoru Shimada、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330641

  日期：1996.11

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-h gave dihydrobenzofuranols 4a-h in 68–84% yields. Similarly, irradiation of 2a-e afforded dihydrobenzofuranols 8a-e in 72–75% yields. Ethyl acrylates 9b-c were also produced in 6–8% yields from photoreactions of 2b-c. Substituent effects on cyclization

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。
• Deconvoluting Nonlinear Catalyst–Substrate Effects in the Intramolecular Dirhodium-Catalyzed C–H Insertion of Donor/Donor Carbenes Using Data Science Tools
  作者：Lucas W. Souza、Beck R. Miller、Ryan C. Cammarota、Anna Lo、Ixchel Lopez、Yuan-Shin Shiue、Benjamin D. Bergstrom、Sarah N. Dishman、James C. Fettinger、Matthew S. Sigman、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acscatal.3c04256

  日期：2024.1.5

  Interactions between catalysts and substrates can be highly complex and dynamic, often complicating the development of models to either predict or understand such processes. A dirhodium(II)-catalyzed C–H insertion of donor/donor carbenes into 2-alkoxybenzophenone substrates to form benzodihydrofurans was selected as a model system to explore nonlinear methods to achieve a mechanistic understanding. We found that

  催化剂和底物之间的相互作用可能非常复杂和动态，通常使预测或理解此类过程的模型开发变得复杂。选择二铑 (II) 催化的供体/供体卡宾 C-H 插入 2-烷氧基二苯甲酮底物形成苯并二氢呋喃作为模型系统，探索非线性方法以实现机理理解。我们发现，应用传统的多元线性回归 (MLR) 方法关联 DFT 衍生的催化剂和底物描述符会导致模型性能不佳。这启发了通过应用确定独立筛选和稀疏算子（SISSO）算法将非线性描述符关系引入建模。基于 SISSO 生成的描述符，确定了一个高性能 MLR 模型，可以很好地预测外部验证点。使用化学空间图、决策树和线性描述符解构特征关系有助于机理解释。发现底物强烈依赖于空间效应来确定其固有的环化选择性偏好。然后可以将催化剂反应位点特征与产品特征相匹配，以在底物规定的范围内调整或覆盖所得的非对映选择性。本案例研究提出了一种通过使用非线性建模方法和通过模式识别进行线性反卷积来理解催化中经常遇到的复杂相互作用的方法。