C1-¹³C-tri-O-benzyl-D-glucal | 444313-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C1-¹³C-tri-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-D-[1-(13)C]-glucal；(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-(613C)3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 444313-77-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 417.506
• InChiKey: MXYLLYBWXIUMIT-INISCJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C1-¹³C-tri-O-benzyl-D-glucal 在 甲醇 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2-羟基糖基化与糖基供体。探讨锍介导的氧转移到乙二醇烯醇醚的机制

  摘要：

  使用二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐的试剂组合的 C2-羟基糖基化反应提供了一种新的糖基组装方法，其中羟基官能团立体选择性地安装在糖基供体的 C2 位，伴随着亲核受体的糖基化。对该反应的机理研究揭示了一种锍介导的乙二醇烯醇醚氧化的新过程，其中亚砜氧原子立体选择性地转移到乙二醇的 C2 位。(18)O 标记研究表明，S 到 C2 的氧转移过程涉及 C1[键]O 键的初始形成，然后 O 迁移到 C2，导致中间糖基 1,2-作为原位糖基化剂的脱水吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja025639c
• 作为产物：
  描述：

  tri-acetyl-D-glucal 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以199 mg的产率得到C1-¹³C-tri-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  C2-羟基糖基化与糖基供体。探讨锍介导的氧转移到乙二醇烯醇醚的机制

  摘要：

  使用二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐的试剂组合的 C2-羟基糖基化反应提供了一种新的糖基组装方法，其中羟基官能团立体选择性地安装在糖基供体的 C2 位，伴随着亲核受体的糖基化。对该反应的机理研究揭示了一种锍介导的乙二醇烯醇醚氧化的新过程，其中亚砜氧原子立体选择性地转移到乙二醇的 C2 位。(18)O 标记研究表明，S 到 C2 的氧转移过程涉及 C1[键]O 键的初始形成，然后 O 迁移到 C2，导致中间糖基 1,2-作为原位糖基化剂的脱水吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja025639c

文献信息

• <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
  作者：Jing Liu、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja026281n

  日期：2002.8.1

  A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。