2-methyl-1-propyl phenyl selenide | 22233-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-propyl phenyl selenide
• 英文别名: isobutyl phenyl selenide；isobutyl(phenyl)selane；isobutyl-phenyl selenide；Isobutyl-phenyl-selenid；Isobutyl(phenyl)selenid；Isobutylselenobenzol；[(2-Methylpropyl)selanyl]benzene；2-methylpropylselanylbenzene
• CAS: 22233-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Se
• 分子量: 213.181
• InChiKey: ODNDZUBWFLKRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-propyl phenyl selenide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.75 g的产率得到isobutyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲基丙基)汞 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-1-propyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  烷基汞与杂原子中心受体基团的反应

  摘要：

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00219a030

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Air-stable binuclear Titanium(IV) salophen perfluorobutanesulfonate with zinc power catalytic system and its application to C–S and C–Se bond formation
  作者：Lingxiao Wang、Jie Qiao、Jiancong Wei、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130750

  日期：2020.1

  An air-stable μ-oxo-bridged binuclear Lewis acid of titanium(IV) salophen perfluorooctanesulfonate [Ti(salophen)H2O}2O][OSO2C4F9]2 (1) was successfully synthesized by the reaction of TiIV(salophen)Cl2 with AgOSO2C4F9 and characterized by techniques such as IR, NMR and HRMS. This complex was stable open to air over a year, and exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents

  通过反应成功合成了稳定的空气稳定的μ-氧桥双核路易斯酸钛（IV）Salophen全氟辛烷磺酸[Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 4 F 9 ] 2（1）。AgOSO 2 C 4 F 9制备Ti IV（盐基）Cl 2并通过IR，NMR和HRMS等技术进行表征。该复合物可在一年中稳定地暴露于空气中，并具有良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该配合物还具有相对较强的酸度，强度为0.8
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Chierici; Passerini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8> 14, p. 99,101
  作者：Chierici、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• REICH H. J.; SHAH S. K.; CHOW F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6648-6656
  作者：REICH H. J.、 SHAH S. K.、 CHOW F.

  DOI：——

  日期：——