N-(9-苄基-9H-嘌呤-6-基)-苯胺 | 27345-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-(9-苄基-9H-嘌呤-6-基)-苯胺
• 英文名称: N-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-phenylamine
• 英文别名: 9-benzyl-N-phenyl-9H-purin-6-amine；9-benzyl-N-phenyl-9H-purin-6-ylamine；6-Anilino-9-benzylpurin；(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-phenyl-amine；9-benzyl-N-phenylpurin-6-amine
• CAS: 27345-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• 分子量: 301.351
• InChiKey: FEPBHGIVUAXNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  551.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-苄基-9H-嘌呤-6-基)-苯胺 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-benzyl-3H-benzo[4,5]imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Purine-Fused Polycyclics

  摘要：

  A novel protocol for a Cu-catalyzed direct C-(sp2)-H activation/intramolecular amination reaction of 6-anilinopurine nucleosides has been developed. This approach provides a new access to a variety of multiheterocyclic compounds from purine compounds via Cu-catalyzed intramolecular N-H bond tautomerism which are endowed with fluorescence.

  DOI：

  10.1021/ol301848v
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(9-苄基-9H-嘌呤-6-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019

文献信息

• Palladium-catalysed ortho-acylation of 6-anilinopurines/purine nucleosides via C–H activation
  作者：Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c5ra18447a

  日期：——

  Purinyl N1-directed ortho-acylation of 6-anilinopurines was achieved in the presence of [Pd]-catalyst using aldehydes/α-oxocarboxylic acids as the acylating sources.

  6-苯胺基嘌呤的Purinyl N1-定向ortho-酰基化在[Pd]-催化剂存在下，使用醛类/α-羰基羧酸作为酰化源实现。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides and Sulfoxides with Azaarylamines of Poor Nucleophilicity
  作者：Ramendra Pratap、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0037-1611732

  日期：2019.7

  leaving arenethiolate or arenesulfenate anions, instead of aryl methyl sulfides as reported previously. The amination of aryl sulfides and sulfoxides with azaarylamines is investigated using a palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complex. Because azaarylamines are less nucleophilic than anilines, more reactive diaryl sulfides and sulfoxides are found to be suitable coupling partners that liberate better

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。
• Rhodium(III)-Catalysed Carbenoid C(sp²)-H Functionalisation of Aniline Substrates with α-Diazo Esters: Formation of Oxindoles and Characterisation/Utility of an Intermediate-Like Rhodacycle
  作者：Srinivasarao Allu、Manjula Ravi、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.201600968

  日期：2016.12

  An efficient RhIII-catalysed reaction of 2-anilinopyridines with sulfonylated α-diazo esters under mild conditions gave oxindole derivatives, while an analogous reaction of anilinopyrimidine precursors using α-diazo esters led to the ortho-alkylation products. The carbenoid coupling reaction was successfully extended to 6-anilinopurine/purine nucleosides, and the ortho-alkylated 6-anilinopurines could

  在温和条件下，2-苯胺基吡啶与磺酰化 α-重氮酯的有效 RhIII 催化反应得到羟吲哚衍生物，而使用 α-重氮酯的苯胺基嘧啶前体的类似反应得到邻位烷基化产物。卡宾偶联反应成功地扩展到 6-苯胺嘌呤/嘌呤核苷，并且可以以优异的产率获得邻位烷基化的 6-苯胺嘌呤。Rh-C 键合物种参与的证据来自通过单晶 X 射线晶体学表征中间体类红花环（它也是一种活性催化剂）。
• New reactions of allenes, alkynes, ynamides, enynones and isothiocyanates
  作者：K C Kumara Swamy、G Gangadhararao、Mandala Anitha、A Leela Sivakumari、Alla Siva Reddy、Adula Kalyani、Srinivasarao Allu

  DOI：10.1007/s12039-018-1496-2

  日期：2018.7

  )(OCH}_2}\hbox CMe}_2}\hbox CH}_2}\hbox O)]}\). In an analogous reaction, with DBU as the base at \(140\;^\circ }}\hbox C}\), isomeric vinylphosphine oxides (Z)-\(\hbox Ph}_2}\hbox P(O)C(Ph)=C(Me)CH}_2}\hbox [C(O)Me]}\) and (E)-\(\hbox Ph}_2}\hbox P(O)C(Ph)=C(Me)CH}_2}\hbox [C(O)Me]}\) were isolated. The E-isomer has been characterized by single crystal X-ray structure determination

  摘要该观点文章涉及涉及艾伦，炔烃/炔酮/酰胺和异硫氰酸酯的转化（催化和非催化）。作者小组的部分工作以及（i）烯丙基膦酸酯/烯丙基膦氧化物和（ii）异硫氰酸P（III）的一些新反应已得到审查。因此，烯丙基膦氧化物\（\ hbox Ph} _ 2} \ hbox P（O）C（Ph）= C = CH} _ 2} \）经过碱（DBU）催化加入到\（\ beta \）-酮膦酸酯\（\ hbox （OCH} _ 2} \ hbox CMe} _ 2} \ hbox CH} _ 2} \ hbox O）P（O）CH} _ 2} \ hbox C（O）CH} _ 3} \）位于\（90 \，^ \ circ}} \ hbox C} \）处以提供加法产品\（\ hbox Ph} _ 2} \ hbox P（O）C（Ph）= C（Me）CH [C（O）Me] [P（O）（OCH}
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of 6-Anilinopurines with Alkynes<i>via</i>CH Activation: Synthesis of Indole-Substituted Purines/Purine Nucleosides
  作者：Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201500314

  日期：2015.8.24

  Indole‐substituted purine nucleobases have been synthesized by Ru‐catalyzed oxidative annulation of 6‐anilinopurines with internal alkynes that involves CH activation. Unsymmetrical aryl(alkyl)alkynes led to high regioselectivity. The reaction was also successful with nucleosides by delivering unprotected indole‐substituted nucleosides. In the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2 and copper(II) acetate

  吲哚取代的嘌呤核苷碱基是通过Ru-催化的6-苯胺嘌呤与内部炔烃的氧化an合反应而合成的，其中炔烃涉及CH活化。不对称的芳基（烷基）炔烃导致高区域选择性。通过递送未保护的吲哚取代的核苷，该反应也与核苷成功进行了反应。在将[RuCl存在2（p -cymene）] 2和铜（II），乙酸水合物[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]，在一些情况下，我们观察到两倍Ç  ħ活化具有荧光的产品。钌环中间体的结晶学特征表明，嘌呤的N-1氮原子可作为本转化的指导基团。