(S)-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl sulfamate | 1383253-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl sulfamate
• 英文别名: [(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl sulfamate
• CAS: 1383253-90-4
• 化学式: C₅H₇NO₅S
• 分子量: 193.18
• InChiKey: RZRPSCOVYHVYHE-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl sulfamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,7R,7aR)-7-[diethylamino]tetrahydrofuro[3,2-d][1,2,3]-oxathiazin-6(1H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 以62%的产率得到(S)-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Formation of<i>N</i>-Sulfamoyl 2,3-Aziridino-γ-lactones and Their Use for the Enantiospecific Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Marcelo Siqueira Valle、Mauricio Frota Saraiva、Pascal Retailleau、Mauro V. de Almeida、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo300468j

  日期：2012.7.6

  product with Boc anhydride provided the activated cyclic sulfamates 13 and 14. The latter then reacted with a second nucleophile (azide or thiophenol) to give the corresponding difunctionalized α,β-diamino methyl esters 15–18, 20.

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。