(S)-(-)-γ-bromometil-α,β-butenolide | 85694-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-γ-bromometil-α,β-butenolide
• 英文别名: (-)-(S)-5-bromomethyloxol-3-en-2-one；(5S)-5-(Bromomethyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-(bromomethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 85694-09-3
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: MUVHCUXKCJFHGX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-γ-bromometil-α,β-butenolide 在 Raney-Ni W-4 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  研究结构简单的α，β-丁烯内酯。三，：（-）-（s）-σ-取代的γ-甲基-α，β-丁烯内酯对亲核试剂的行为。原烟碱作为消除阿米巴中的中间体

  摘要：

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88539-2
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-γ-bromometil-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Di Giacomo; Portaluppi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 10, p. 839 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  作者：Jozef A.J.M Vekemans、Gabriel A.M Franken、Gordon J.F Chittenden、Erik F Godefroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96107-0

  日期：1987.1

  A three step synthesis of the title compound from D-ribono-1,4-lactone in 48% yield is described. The concept centers on a novel NaHSO3-induced -Br-OAc elimination of the readily prepared bromo-acetate mixture to the corresponding butenolides and , the former of which, on hydrolysis and purification, yields pure .

  描述了以48％的收率从D-ribono-1,4-内酯三步合成标题化合物。一种新型的NaHSO概念中心3诱导的容易地制备溴乙酸酯的混合物的-Br-OAC消除到相应的丁烯羟酸内酯和，其中前者，在水解和纯化，得到纯的。
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• VEKEMANS, J. A. J. M.;FRANKEN, G. A. M.;CHITTENDEN, G. J. F.;GODEFROI, E.+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2299-2300
  作者：VEKEMANS, J. A. J. M.、FRANKEN, G. A. M.、CHITTENDEN, G. J. F.、GODEFROI, E.+

  DOI：——

  日期：——
• PIRILLO, D.;DI, GIACOMO M.;PORTALUPPI, L.;AZZOLINA, O.;VERCESI, D.;BORGNA+, FARMACO, 43,(1988) N 10, C. 839-849
  作者：PIRILLO, D.、DI, GIACOMO M.、PORTALUPPI, L.、AZZOLINA, O.、VERCESI, D.、BORGNA+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。