4-((p-methoxyphenyl)diazenyl)indazole | 1221277-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-((p-methoxyphenyl)diazenyl)indazole
• 英文别名: 1H-indazol-4-yl-(4-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 1221277-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: IYEIVYROCRIYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲唑 、 4-((p-methoxyphenyl)diazenyl)indazole 、 二溴(苯基)硼烷 在 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 potassium phenyltris(indazolyl)borate 、 potassium phenyl((4-(p-methoxyphenyl)diazenyl)indazolyl)bis(indazolyl)borate 、 potassium phenylbis((4-(p-methoxyphenyl)diazenyl)indazolyl)indazolylborate 、 potassium phenyltris((4-(p-methoxyphenyl)diazenyl)indazolyl)borate
  参考文献：
  名称：

  光开关偶氮苯官能化的三（吲唑-1-基）硼酸酯配体及其钌（II）环戊二烯配合物的合成

  摘要：

  在本文中，提出了在其4-位带有光可异构化片段的新型吲唑的设计和合成，以及对吲唑前体和最终钌模型配合物的光异构化研究。它是在五个步骤后获得的，最后一个是吲唑保护基团的裂解。使1当量的该官能化的吲唑与2当量的普通吲唑和二溴苯基硼烷反应，得到三（吲唑基）硼酸酯家族的四个三脚架配体的混合物。在最后一步中，将该混合物与[RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6络合产生相应的钌配合物，从中成功分离出与不对称偶氮苯官能化三脚架配体配位的目标钌配合物。在365 nm的紫外线照射下，光致异构化可逆地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.024
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4-((p-methoxyphenyl)diazenyl)indazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-((p-methoxyphenyl)diazenyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  光开关偶氮苯官能化的三（吲唑-1-基）硼酸酯配体及其钌（II）环戊二烯配合物的合成

  摘要：

  在本文中，提出了在其4-位带有光可异构化片段的新型吲唑的设计和合成，以及对吲唑前体和最终钌模型配合物的光异构化研究。它是在五个步骤后获得的，最后一个是吲唑保护基团的裂解。使1当量的该官能化的吲唑与2当量的普通吲唑和二溴苯基硼烷反应，得到三（吲唑基）硼酸酯家族的四个三脚架配体的混合物。在最后一步中，将该混合物与[RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6络合产生相应的钌配合物，从中成功分离出与不对称偶氮苯官能化三脚架配体配位的目标钌配合物。在365 nm的紫外线照射下，光致异构化可逆地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.024

文献信息

• Synthesis of a photoswitchable azobenzene-functionalized tris(indazol-1-yl) borate ligand and its ruthenium(II) cyclopentadienide complex
  作者：Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Damien Villenave、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.024

  日期：2010.3

  indazole and dibromophenylborane gave access to a mixture of four tripodal ligands of the tris(indazolyl)borate family. In a last step, complexation of this mixture with [RuCp(CH3CN)3]PF6 yielded the corresponding ruthenium complexes from which the target ruthenium complex coordinated to a dissymmetric azobenzene-functionalized tripodal ligand was successfully isolated. Photoisomerization occured reversibly

  在本文中，提出了在其4-位带有光可异构化片段的新型吲唑的设计和合成，以及对吲唑前体和最终钌模型配合物的光异构化研究。它是在五个步骤后获得的，最后一个是吲唑保护基团的裂解。使1当量的该官能化的吲唑与2当量的普通吲唑和二溴苯基硼烷反应，得到三（吲唑基）硼酸酯家族的四个三脚架配体的混合物。在最后一步中，将该混合物与[RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6络合产生相应的钌配合物，从中成功分离出与不对称偶氮苯官能化三脚架配体配位的目标钌配合物。在365 nm的紫外线照射下，光致异构化可逆地发生。