2,6-bis(5-butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 1147119-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(5-butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 1147119-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅
• 分子量: 323.441
• InChiKey: NXMIFSLBLHMVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  553.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(5-butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C₂₅H₃₁Br₂N₅
  参考文献：
  名称：

  乙醇为氢源的钌（II）转移加氢催化剂的电子微调

  摘要：

  合成并表征了一系列带有三齿N，N'-二烯丙基-2,6-二（5-丁基吡唑-3-基）吡啶配体的钌（II）配合物。在吡唑环的4位上引入取代基可调节钌中心的电子密度，这可以通过31 P NMR化学位移与Hammett方程的σp参数的相关性来证明。对不含膦的钌（II）配合物的结构解析证明，烯丙基侧链之一与钌位点进行螯合配位以实现18 VE中心。该化合物是（N，N，N）Ru（L）（Cl）2类型络合物的起点带有除三苯基膦以外的配体L。研究了钌（II）配合物在以乙醇为氢源的转移加氢中的活性。在此，根据线性自由能关系，测得的周转频率（TOF）的对数与Hammett方程的σp参数相关。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001370
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-(1,3-dioxoheptyl)pyridine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2,6-bis(5-butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯聚合中三齿 N 供体配体的铁和钴配合物：简单苯基对活性位点的有效屏蔽

  摘要：

  三齿 2,6-双 [3(5)-吡唑基] 吡啶和 2,6-双 (4-嘧啶基) 吡啶合成和表征光谱和单晶 X 射线结构分析。在甲基铝氧烷 (MAO) 存在下，研究了衍生的 FeCl2 和 CoCl2 配合物在乙烯聚合中的活性。带有配体 2,6-双[5-丁基-1-(4-硝基苯基)吡唑-3-基]吡啶的铁和钴催化剂表现出中等的催化活性并得到高分子量的聚乙烯，尽管没有配备芳基取代基在 2,6 位有额外的笨重侧链来保护金属中心。这可以通过吡唑单元的几何参数来解释，即使使用未取代的芳基，它也能有效屏蔽活性位点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejic.200800374

文献信息

• Pincer-like pyrazole- and imidazole-pyridinyl compounds: Synthesis, characterisation, crystallographic and computational investigation
  作者：Brendan H. Pearce、M. Cassiem Joseph、Henry A. Nkabyo、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131147

  日期：2021.12

  An array of pincer-like bis(pyrazole)pyridinyl (1–10) and bis(imidazole)pyridinyl compounds (11 and 12) with varying alkyl pendant arms was synthesised and spectroscopically characterised. The classic Knorr approach for the synthesis of pyrazoles was adopted to minimise experimental complications and to maximise yield. In general, the yield of compounds 1–8 increased as the n-alkyl arm length increased

  合成了一系列具有不同烷基悬臂的钳状双（吡唑）吡啶基（1 - 10）和双（咪唑）吡啶基化合物（11和12），并对其进行了光谱表征。采用经典的克诺尔方法合成吡唑，以最大限度地减少实验复杂性并最大限度地提高产量。一般来说，化合物的产率1 - 8增加作为ñ -烷基臂长度的增加[ 1  （33.7％）<  2  （41.5％）<  3  （42.6％）... 8 (80.5%)]。这主要归因于它们各自的烷基酮试剂的沸点。在所有情况下，互变异构现象在13 C 1 H} NMR 谱中都很明显。与吡唑基氮原子相邻的碳的13 C 共振宽而弱，表明溶液中的吡唑基互变异构现象迅速。1 的单晶 XRD 分析表明，第一次在乙醇分子的帮助下，由于通过分子间氢键的稳定作用，该化合物被锁定在特定的排列中。DFT 计算证实了这一点，该计算表明混合互变异构体 II (-497412 kcal.mol -1) 在乙醇存在下进一步稳定。此外，计算了
• New N,N,N‐Donors Resulting in Highly Active Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation at Room Temperature
  作者：Leila Taghizadeh Ghoochany、Saeid Farsadpour、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201100459

  日期：2011.8

  A series of ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(L)(NNN)] were synthesized starting from tridentate N,N,N-ligands containing pyridine and allylated pyrazole donor groups and [RuCl2(PPh3)3]. The N,N,N-donors introduced herein are accessible in a few steps from versatile precursors. The primary products, [RuCl2(NNN)(PPh3)], can be converted into the corresponding carbonyl complexes,

  以含有吡啶和烯丙基化吡唑供体基团的三齿N,N,N-配体和[RuCl2(PPh3)3]为原料合成了一系列通式[RuCl2(L)(NNN)]的钌配合物。此处介绍的 N,N,N-供体可从通用前体通过几个步骤获得。主要产物 [RuCl2(NNN)(PPh3)] 可以转化为相应的羰基配合物，
• Ruthenium Complexes Bearing N–H Acidic Pyrazole Ligands
  作者：Thomas Jozak、Dirk Zabel、Anett Schubert、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201000802

  日期：2010.11

  RuCl2(PPh3)3, RuHCl(CO)(PPh3)3 and RuH2(CO)(PPh3)3 to form ruthenium complexes bearing protic N–H groups in close proximity to the catalytically active ruthenium centre. In the case of the hydridoruthenium complex RuHCl(CO)(PPh3)3 the resulting complexes also contain abasic hydrido ligand. The combination of acidic and basic hydrogen species in one molecule and the arising two-site reactivity was thoroughly

  含有至少一个吡唑基团的螯合配体用 RuCl2(PPh3)3、RuHCl(CO)(PPh3)3 和 RuH2(CO)(PPh3)3 处理，形成靠近催化作用的带有质子 N-H 基团的钌配合物。活性钌中心。在氢化钌配合物 RuHCl(CO)(PPh3)3 的情况下，所得配合物还包含无碱氢化配体。通过光谱学和 DFT 计算，对一个分子中酸性和碱性氢物质的组合以及产生的双位点反应性进行了彻底研究。苯乙酮氢化和转移氢化的催化试验表明这些系统具有一般活性。
• Generation of a zinc and rhodium containing metallomacrocycle by rearrangement of a six-coordinate precursor complex
  作者：C. Groß、Y. Sun、T. Jost、T. Grimm、M. P. Klein、G. Niedner-Schatteburg、S. Becker、W. R. Thiel

  DOI：10.1039/c9cc07723e

  日期：——

  Two pentadentate N3,P2 ligands coordinate zinc(II) by their N3 pocket. Four free phosphine donors allow the coordination of four AuCl moieties leading to a pentanuclear ZnAu4 complex. In contrast, the attempt to use the phosphines for chelating coordination of two Rh(CO)Cl units results in a well-organized rearrangement that ends up with the formation of a metallomacrocycle in high yields.

  两个五齿的N 3，P 2配体通过其N 3口袋配位锌（II）。四个游离膦供体允许四个AuCl部分配位，形成五核ZnAu 4络合物。相反，尝试使用膦来螯合配成两个Rh（CO）Cl单元会导致组织良好的重排，最终形成高产量的金属大环。