2-amino-5-[(4-nitrobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole | 72836-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-[(4-nitrobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-((4-nitrobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-amino-5-S-(4-nitrobenzyl)-1,3,4-thiadiazole；2-amino-5-(p-nitro)-benzyl-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-{[(4-Nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 72836-11-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S₂
• mdl: MFCD00114071
• 分子量: 268.32
• InChiKey: BRHQRTARBDMZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(4-nitrobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery and development of substituted thiadiazoles as inhibitors of Staphylococcus aureus Sortase A

  摘要：

  High-throughput screening of small-molecule libraries has led to the identification of thiadiazoles as a new class of inhibitors against Staphylococcus aureus sortase A (SrtA). N-(5-((4-nitrobenzyl) thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)nicotinamide (IC50= 3.8 mu M) was identified as a potent inhibitor of SrtA after synthetic modification of hit compounds. Additional ligands developed in this study displayed affinities in the low micromolar range without affecting bacterial growth in vitro. The study also suggest a new mode of action through covalent binding to the active site cysteine.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115043
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-amino-5-[(4-nitrobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。
• Regioselective synthesis of thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole-5,8-diones
  作者：Vakiti Srinivas、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823409x12556199325887

  日期：2009.11

  Regioselective synthesis of the novel 7-hydroxy-2-(alkylsulfanyl)-6-undecyl[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a]benzimidazole-5,8-diones was achieved by the reaction of 2,5-dihydroxy-6-undecyl-1,4-bezoquinone (embelin) with 5-(alkyl/aralkyl/ phenacylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines in refluxing acetic acid.

  通过 2,5- 二羟基-6-十一烷基-1,4-苯醌（embelin）与 5-（烷基/烷基/苯硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺在回流乙酸中的反应，实现了新型 7-羟基-2-（烷基硫基）-6-十一烷基[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮的区域选择性合成。
• Design and Synthesis of Thiadiazoles and Thiazoles Targeting the Bcr-Abl T315I Mutant: from Docking False Positives to ATP-Noncompetitive Inhibitors
  作者：Marco Radi、Emmanuele Crespan、Federico Falchi、Vincenzo Bernardo、Samantha Zanoli、Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Giovanni Maga、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000066

  日期：——

  previously identified dual Src/Abl hits, a new series of 1,3,4‐thiadiazoles and 1,3‐thiazoles were designed and synthesized, paying particular attention to the reduction of their lipophilicity and to the improvement of the affinity towards the drug‐resistant T315I mutant. Compound 5 was identified as a promising allosteric inhibitor of the T315I mutant.

  克服耐药性：为了优化我们先前确定的双重Src / Abl命中率，设计并合成了一系列新的1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑，特别注意降低它们的亲脂性和对耐药T315I突变体亲和力的提高。化合物5被确定为T315I突变体的有希望的变构抑制剂。
• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。