6-(4-bromophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitrile；6-(4-bromophenyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈BrN₅
• 分子量: 338.166
• InChiKey: QODXJIQAWWFFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-5-carbonitrile 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-(2-pyridyl)isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5- R -3-（2-吡啶基）-1,2,4-三嗪与芳烃相互作用的研究：逆需求aza-Diels–Alder反应与芳烃介导的多米诺过程†

  摘要：

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00847g

文献信息

• Preparation of 3-Cyano-1-(2-Pyridyl)Isoquinolines by Using Aryne Intermediates
  作者：D. S. Kopchuk、I. L. Nikonov、G. V. Zyryanov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-014-1545-9

  日期：2014.9
• Studies on the interactions of 5-<i>R</i>-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with arynes: inverse demand aza-Diels–Alder reaction <i>versus</i> aryne-mediated domino process
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Albert F. Khasanov、Kousik Giri、Sougata Santra、Igor S. Kovalev、Emiliya V. Nosova、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8ob00847g

  日期：——

  aza-Diels–Alder products or 1,2,4-triazine ring rearrangement (domino) products as major ones depending on the nature of both the substituents at the C5 position of the 1,2,4-triazine core or in the aryne moiety. The structures of the key products were confirmed based on X-ray data. Based on the density functional theoretical (DFT) studies of the Diels–Alder transition state geometries, the influence of the nature

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。