N-(p-nitrobenzylidene)anthranilic acid | 42027-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzylidene)anthranilic acid
• 英文别名: p-nitrobenzylidene-2-carboxyaniline；N-(4-nitro-benzyliden)-anthranilic acid；N-(4-Nitro-benzyliden)-anthranilsaeure；2-(4-Nitro-benzalamino)-benzoesaeure；(4-Nitro-benzal)-anthranilsaeure；N-<4-Nitro-benzyliden>-anthranilsaeure；2-[(4-Nitrophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 42027-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: WGWOBUKSHSSVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzylidene)anthranilic acid 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hammam, A. H.; Ibrahim, S. A.; El-Gyar, S. A., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1988, vol. 18, p. 931 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(p-nitrobenzylidene)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases

  摘要：

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1155/2011/258340

文献信息

• Water-Soluble Organocatalysts for Hydrazone and Oxime Formation
  作者：Pete Crisalli、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo302746p

  日期：2013.2.1

  speeding the reaction considerably over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral pH. This efficient nucleophilic catalysis, involving catalyst–imine intermediates, allows rapid hydrazone/oxime formation even with relatively low concentrations of the two reactants. The most efficient catalysts are found to be 5-methoxyanthranilic acid and 3,5-diaminobenzoic acid; we find that they can enhance

  肟和腙的形成在化学和生物学中被广泛用作实现连接、连接和生物偶联的分子偶联策略。然而，相对缓慢的反应速率阻碍了它的应用。在这里，我们报告了简单的、可商购的邻氨基苯甲酸和氨基苯甲酸作为腙和肟形成的优良催化剂，在中性 pH 值下比传统的苯胺催化反应显着加快了反应速度。这种有效的亲核催化涉及催化剂-亚胺中间体，即使两种反应物的浓度相对较低，也可以快速形成腙/肟。发现最有效的催化剂是 5-甲氧基邻氨基苯甲酸和 3,5-二氨基苯甲酸；我们发现，与苯胺催化的反应相比，它们可以将速率提高 1-2 个数量级。基于一系列不同取代的芳胺的证据表明邻氨基苯甲酸酯催化剂中的邻-羧酸酯基团用于在亚胺和腙形成过程中帮助分子内质子转移。
• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• Synthesis, Characterization and Use of Schiff Bases as Fluorimetric Analytical Reagents (Part II)
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif

  DOI：10.1155/2011/821616

  日期：——

  Many Schiff bases were prepared by condensation reaction of certain aromatic amines with aromatic aldehydes derivatives and then the fluorescence properties of these Schiff bases were examined in acidic and basic media. It is shown that these compounds can be used for fluorimetric monitoring of small pH changes.

  许多席夫碱是通过某些芳香胺与芳香醛衍生物的缩合反应制备的，然后检查了这些席夫碱在酸性和碱性介质中的荧光特性。结果表明，这些化合物可用于荧光测定监测小pH变化。
• Mitzner, Rolf; Seidel, Steffen, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 6, p. 225 - 226
  作者：Mitzner, Rolf、Seidel, Steffen

  DOI：——

  日期：——
• Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307
  作者：Shukla, J. S.、Singh, Mithilesh、Rastogi, Renu

  DOI：——

  日期：——