S-(3-nitro-benzyl)-isothiourea | 127620-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-nitro-benzyl)-isothiourea
• 英文别名: S-(3-Nitro-benzyl)-isothioharnstoff；(3-Nitrophenyl)methyl carbamimidothioate
• CAS: 127620-42-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD21101689
• 分子量: 211.244
• InChiKey: HAGADBVKCDLEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-nitro-benzyl)-isothiourea 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.26 g的产率得到(3-Aminophenyl)methyl carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-硝基溴苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到S-(3-nitro-benzyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p

文献信息

• 924. Reaction of some substituted methylthiomethyl-benzenes and -naphthalenes with methyl iodide
  作者：P. Mamalis

  DOI：10.1039/jr9600004747

  日期：——
• Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, # 11, p. 995 - 998
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2236,2242
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Novel Compound, Organic Cation Transporter 3 Detection Agent, And Organic Cation Transporter 3 Activity Inhibitor
  申请人：SHIN NIPPON BIOMEDICAL LABORATORIES, LTD.

  公开号：US20160318886A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  [Problem] The present invention addresses the problem of providing a novel compound. The present invention also addresses the problem of providing an OCT3 detection agent or an OCT3 activity inhibitor, which comprises the novel compound. [Solution] A compound represented by formula (A), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof. R 1 -R 2 -R 3 -R 4 (A)
• US9745274B2
  申请人：——

  公开号：US9745274B2

  公开（公告）日：2017-08-29