1,2-bis(3-nitrobenzyl)disulfide | 93533-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-nitrobenzyl)disulfide
• 英文别名: bis-(3-nitro-benzyl)-disulfide；Bis-(3-nitro-benzyl)-disulfid；3.3'-Dinitro-dibenzyldisulfid；bis(3-nitrobenzyl) disulfide；bis(3-nitrobenzyl)-disulfide；Bis-(m-nitro-benzyl)-disulfid；1-Nitro-3-[[(3-nitrophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 93533-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: KRAHJDWWIKJGTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  529.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-nitrobenzyl)disulfide 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26 %的产率得到bis(3-nitrobenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的二硫化物硫挤压

  摘要：

  N-杂环卡宾可用于替代高度致癌的氨基膦，以从硫醚（此处 R = 芳基）的二硫化物中挤出硫。此外，药学上更有趣的化合物如胱氨酸可以转化为羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201383
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到1,2-bis(3-nitrobenzyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  三硫化物比二硫化物：高度选择性的合成策略，抗增殖活性和持续的H 2 S释放曲线†

  摘要：

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。

  DOI：

  10.1039/c9cc05562b

文献信息

• Substituent effects on the TiO2 photosensitized oxidation reaction of benzyl thioethers and thiols in deaerated acetonitrile
  作者：Marta Bettoni、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei、Cesare Rol、Giovanni Vittorio Sebastiani、Marina Stradiotto

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.025

  日期：2016.6

  thiols, respectively. The results obtained through kinetic competitive experiments, aimed to evaluate the ring substituent effect on the reactivity, suggested the involvement of radical cation intermediates, formed by the favorable electron transfer from the substrate to the TiO2 photogenerated hole, which reasonably deprotonate to give the final products. This process was poorly affected by the adsorption

  在Ar饱和的CH 3 CN中研究了苄基甲基硫醚（XC 6 H 4 CH 2 SCH 3）和苄基硫醇（XC 6 H 4 CH 2 SH）的TiO 2光敏氧化。稳态辐射产生分别作为硫化物和硫醇的氧化产物的苯甲醛或二苄基硫化物。通过动力学竞争实验获得的结果旨在评估环取代基对反应性的影响，表明自由基阳离子中间体的参与，该中间体由有利的电子从基质转移到TiO 2形成光生孔，它可以合理地去质子化以产生最终产物。该过程受底物在TiO 2表面的吸附的影响很小，这在相似的结果（无论是产物还是反应性）方面都得到了证明，这是对被N-甲氧基菲啶鎓六氟磷酸盐（MeOP + PF）敏化的同一底物的均匀光氧化所收集的结果。6 - ）。此行为可能是由于二价硫系统的氢键受体能力低所致。密度泛函理论计算指出，XC 6 H 4 CH 2 SH +最稳定的构型具有CS键与芳环的π系统几乎共线，并且通过显着的电荷和自旋离域，同时涉及苯环和硫原子。
• Imidazole Promoted Highly Efficient Large-Scale Thiol-Free Synthesis of Symmetrical Disulfides in Aqueous Media
  作者：Babak Mokhtari、Ali Reza Kiasat、Javid Monjezi

  DOI：10.1080/10426507.2014.1003643

  日期：2015.10.3

  Abstract A highly efficient and environmentally friendly method for the imidazole promoted preparation of symmetrical organic disulfides from Bunte salts is described. This thiol-free procedure produces the desired disulfides even on a large scale by reaction of Bunte salts with imidazole in good to high yields in aqueous media.

  图形摘要 摘要 描述了一种以咪唑促进从 Bunte 盐制备对称有机二硫化物的高效且环保的方法。这种不含硫醇的程序甚至可以通过 Bunte 盐与咪唑在水性介质中以良好至高产率的反应大规模生产所需的二硫化物。
• Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black
  申请人：Cabot Corporation

  公开号：US05900029A1

  公开（公告）日：1999-05-04

  Processes for coloring a fiber or textile by adding a carbon black product having an organic group attached to the carbon black. In one process at least one diazonium salt reacts with a carbon black in the absence of an externally applied electric current sufficient to reduce the diazonium salt. In another process at least one diazonium salt reacts with a carbon black in a protic reaction medium. Carbon black products which may be prepared according to process of the invention are described as well as uses of such carbon black products in plastic compositions, rubber compositions, paper compositions, and textile compositions.

  通过向纤维或纺织品中添加具有附着在碳黑上的有机基团的碳黑产品来进行染色的过程。在一个过程中，至少一个重氮盐与碳黑在没有足以还原重氮盐的外部施加电流的情况下发生反应。在另一个过程中，至少一个重氮盐与碳黑在具有质子的反应介质中发生反应。根据本发明的方法可以制备碳黑产品，并描述了这些碳黑产品在塑料组合物、橡胶组合物、纸张组合物和纺织品组合物中的用途。
• Carbon black reacted with diazonium salts and products
  申请人：CABOT CORPORATION

  公开号：EP1225205A2

  公开（公告）日：2002-07-24

  The present invention is directed to carbon black products having an organic group attached to the carbon black and processes for their preparation. In one process at least one diazonium salt reacts with a carbon black in a protic reaction medium. Uses of such carbon black products in plastic compositions, rubber compositions, paper compositions, and textile compositions are also disclosed.

  本发明涉及炭黑上附有有机基团的炭黑产品及其制备工艺。在一种工艺中，至少有一种重氮盐与炭黑在质子反应介质中发生反应。本发明还公开了此类炭黑产品在塑料组合物、橡胶组合物、纸张组合物和纺织组合物中的用途。
• Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030095914A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Processes for preparing a carbon black product having an organic group attached to the carbon black. In one process at least one diazonium salt reacts with a carbon black in the absence of an externally applied electric current sufficient to reduce the diazonium salt. In another process at least one diazonium salt reacts with a carbon black in a protic reaction medium. Carbon black products which may be prepared according to process of the invention are described as well as uses of such carbon black products in plastic compositions, rubber compositions, paper compositions, and textile compositions.

  制备炭黑产品的工艺，炭黑上附有有机基团。在一种工艺中，至少一种重氮盐在没有足以还原重氮盐的外加电流的情况下与炭黑反应。在另一种工艺中，至少一种重氮盐与炭黑在质子反应介质中发生反应。描述了根据本发明工艺可制备的炭黑产品，以及此类炭黑产品在塑料组合物、橡胶组合物、纸张组合物和纺织组合物中的用途。