N-(2-氯乙酰氨基苯基)吡咯 | 37046-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-(2-氯乙酰氨基苯基)吡咯
• 英文名称: N-(2-chloroacetamidophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-pyrrol-1-yl-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-(2-pyrrolylphenyl)acetamide；N-(o-Chloracetylaminophenyl)-pyrrol；N1-[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-2-chloroacetamide；2-chloro-N-(2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 37046-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00122460
• 分子量: 234.685
• InChiKey: JIBVKFIKRIADEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰氨基苯基)吡咯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[[(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methyl]thio]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物的合成及其作为金黄色葡萄球菌多药外排泵NorA的潜在抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了11种吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，它们与奥美拉唑具有相似的结构相似性，奥美拉唑是一种用作抗溃疡药的真核外排泵抑制剂（EPI），共1a至1k。使用过表达NorA的金黄色葡萄球菌SA-1199B菌株评估了它们的抑制作用。通过在没有固有抗菌活性并以128微克/毫升使用的这些EPI的存在下测定诺氟沙星的MIC，并通过棋盘法测定化合物1e（MIC降低16倍；抑制浓度指数[SigmaFIC]， 0.18）的活性似乎比化合物1b至1d，利血平和奥美拉唑（MIC降低，八倍; SigmaFIC，0.31）更高，其次是化合物1a和1f（MIC降低，四倍; SigmaFIC，0.37）和1g至1k（MIC下降两倍; SigmaFIC，0.50至0.56）。通过结合诺氟沙星（1/4 MIC）和最有效的EPI（128微克/毫升）的时间杀灭曲线，化合物1e持续恢复了诺氟沙星的杀菌活性（菌落减少，在8和24时减少3

  DOI：

  10.1128/aac.01306-05
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-氯乙酰氨基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物的合成及其作为金黄色葡萄球菌多药外排泵NorA的潜在抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了11种吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，它们与奥美拉唑具有相似的结构相似性，奥美拉唑是一种用作抗溃疡药的真核外排泵抑制剂（EPI），共1a至1k。使用过表达NorA的金黄色葡萄球菌SA-1199B菌株评估了它们的抑制作用。通过在没有固有抗菌活性并以128微克/毫升使用的这些EPI的存在下测定诺氟沙星的MIC，并通过棋盘法测定化合物1e（MIC降低16倍；抑制浓度指数[SigmaFIC]， 0.18）的活性似乎比化合物1b至1d，利血平和奥美拉唑（MIC降低，八倍; SigmaFIC，0.31）更高，其次是化合物1a和1f（MIC降低，四倍; SigmaFIC，0.37）和1g至1k（MIC下降两倍; SigmaFIC，0.50至0.56）。通过结合诺氟沙星（1/4 MIC）和最有效的EPI（128微克/毫升）的时间杀灭曲线，化合物1e持续恢复了诺氟沙星的杀菌活性（菌落减少，在8和24时减少3

  DOI：

  10.1128/aac.01306-05

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Substituted piperazine compounds and their use as fatty acid oxidation inhibitors
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1806346A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  所公开的新型杂环衍生物可用于治疗各种疾病，尤其是心血管疾病，如房性和室性心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛、稳定型和不稳定型心绞痛、运动诱发心绞痛、充血性心脏病和心肌梗塞。这些化合物还可用于治疗糖尿病。
• Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A.; Varvounis, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 423 - 427
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Hawi, A. A.、Varvounis, G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel and Selective Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. 2. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyridopyrrolopyrazines, Piperazinopyrroloquinoxalines, and Piperazinopyridopyrroloquinoxalines
  作者：Hervé Prunier、Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、René Misslin、Béatrice Guardiola-Lemaitre, and、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm960501o

  日期：1997.6.1

  In continuation of our previous work on piperazinopyrrolothienopyrazine derivatives, three series of piperazinopyridopyrrolopyrazines, piperazinopyrroloquinoxalines, and piperazinopyridopyrrolaquinoxalines were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor ligands. The chemical modifications performed within these new series led to structure-activity relationships regarding both high affinity and selectivity for the 5-HT3 receptors that are in agreement with those established previously for the pyrrolothienopyrazine series. The best compound (8a) obtained in these new series is in the picomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with a selectivity higher than 10(6). Four of the high-affinity 5-HT3 ligands (8a, 15a,b, and 16d) were selected in both the pyridopyrrolopyrazine and the pyrroloquinoxaline series and were characterized in vitro and in vivo as agonists or partial agonists. Compound 8a was also evaluated in the light/dark test where it showed potential anxiolytic-like activity at very low doses per os.
• Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 585 - 590
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Hawi, A. A.

  DOI：——

  日期：——