10b-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoindol-6(10bH)-one | 84940-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10b-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoindol-6(10bH)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-10b-(p-methoxyphenyl)-2H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoindol-6(10bH)-one；3,4-dihydro-10b-(p-methoxyphenyl)-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-6(10bH)-one；10b-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-6-one
• CAS: 84940-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GTAXGUXTGFDINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoindol-6(10bH)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,6-benzoxazonine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Thirasasana, Narumol, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 11, p. 2307 - 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到10b-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoindol-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Thirasasana, Narumol, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 11, p. 2307 - 2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] USE OF TRICYCLIC ISOINDOLINONES AS ANTIVIRAL DRUGS, AND NEW, OPTICALLY ACTIVE ISOINDOLINONES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992015310A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Isoindol-Derivate der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung, wobei in Formel (I) X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die Iminogruppe =NH oder eine N-C1-C5-Alkyliminogruppe sein kann, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, bzw. die NH-, C1-C5-Alkylamino-, C1-C5-Alkylcarbonylamino-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe sein kann, R ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Phenyl substituierten aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, einen Phenylring, einen carbocyclischen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyclisches Ringsystem mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen bedeutet, R1 und R2 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulfonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy bedeutet, R3 und R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Halogen, Cyano, Hydroxy, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner die optisch aktiven Derivate der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns the use of tricyclic isoindole derivatives of general formula (I) to manufacture antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen or a sulphur atom, the imino group =NH or an N-C1-C5 alkylimino group, Y stands for an oxygen or a sulphur atom, or an NH-, C1-C5 alkylamino group, C1-C5-alkylocarbonylamino, sulphinyl or sulphonyl group, R stands for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-9 carbon atoms, optionally substituted with phenyl, a phenyl ring, a carbocyclic ring with 7-15 carbon atoms or a heterocyclic ring system in which each ring has 5 or 6 atoms, R1 and R2 stand for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-6 carbon atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R3 and R4 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl. The invention also concerns the physiologically acceptable salts and the optically active derivatives of the compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés tricycliques de l'iso-indole de formule générale (I) pour la fabrication de médicaments à action antivirale, formule dans laquelle: X peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino N-C1-C5, Y peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le cas échéant le groupe NH-, alkylamino en C1-C5, alkylcarbonylamino en C1-C5, sulfinyle ou sulfonyle, R signifie un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 9 atomes de C éventuellement substitué par un phényle, un noyau phényle, un noyau carbocyclique de 7 à 15 atomes de C ou une combinaison hétérocyclique ayant respectivement 5 ou 6 atomes dans le noyau, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un reste aliphatique de 1 à 6 atomes de C ou alcoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, sulfonamido, alcoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R3 et R4 représentent un hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, alkyl-mercapto en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy ou alcoxycarbonyle en C1-C6, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les dérivés optiquement actifs des composés de formule (I).

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von tricyclischen Isoindol-Deriveuten der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiviraler Wirkung. In Formel (I) entspricht X dent Sauerstoff- oder Sulfoxid-Atom, die Iminogruppe =NH oder eine N-C1-C5-Alkyliminogruppe, Y dent Sauerfoxid- oder Sulfoxid-Atom, bzw. die NH-, C1-C5-Alkylamino-, C1-C5-Alkylcarbonylamino-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, R dent Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Phenyl substituierten aliphatischen Rest mit 1-9 C-Atomen, einen Phenylring, einen Carbocyklisen Ring mit 7-15 C-Atomen oder ein heterocyklen Ring-System mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen, R1 und R2 dent Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen oder C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Amine, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Sulphonamido, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Azido, Phenyl oder Benzyloxy, R3 und R4 dent Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylmercapto, Amine, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, Halogen, Cyano, Hydroxy, Carboxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner die optisch aktiven Deriveuten der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns the use of tricyclic isoindole derivatives of general formula (I) to manufacture antiviral drugs. In formula (I), X stands for an oxygen or a sulphur atom, the imino group =NH or an N-C1-C5 alkylimino group, Y stands for an oxygen or a sulphur atom, or an NH-, C1-C5 alkylamino group, C1-C5-alkylocarbonylamino, sulfinyl or sulphonyl group, R stands for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-9 carbon atoms, optionally substituted with phenyl, a phenyl ring, a carbocyclic ring with 7-15 carbon atoms or a heterocyclic ring system in which each ring has 5 or 6 atoms, R1 and R2 stand for a hydrogen atom, an aliphatic residue with 1-6 carbon atoms or C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, sulphonamido, C1-C6 alkoxycarbonyl, carboxy, halogen, hydroxy, nitro, cyano, azido, phenyl or benzyloxy, R3 and R4 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkymercapto, amino, C1-C6 alkylamino, di-C1-C6 alkylamino, halogen, cyano, hydroxy, carboxy or C1-C6 alkoxycarbonyl. The invention also concerns the physiologically acceptable salts and the optically active derivatives of the compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés tricycliques de l'iso-indole de formule générale (I) pour la fabrication de médicaments à action antivirale, formule dans laquelle: X peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le groupe imino =NH ou un groupe alkylimino N-C1-C5, Y peut être un atome d'oxygène ou de soufre, le cas échéant le groupe NH-, alkylamino en C1-C5, alkylcarbonylamino en C1-C5, sulfinyle ou sulfonyle, R signifie un atome d'hydrogène, un reste aliphathique de 1 à 9 atomes de C éventuellement substitué par un phényle, un noyau phényle, un noyau carbocyclique de 7 à 15 atomes de C ou une combinaison hétérocyclique ayant respectivement 5 ou 6 atomes dans le noyau, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un reste aliphathique de 1 à 6 atomes de C ou alcoxy en C1-C6, alkylmercapto en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, sulfonamido, alcoxycarbonyle en C1-C6, carboxy, halogène, hydroxy, nitro, cyano, azido, phényle ou benzyloxy, R3 et R4 représentent un hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, alkyl-mercapto en C1-C6, amino, alkylamino en C1-C6, di-alkylamino en C1-C6, halogène, cyano, hydroxy, carboxy ou alcoxycarbonyle en C1-C6, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les dérivés optiquement actifs des composés de formule (I).
• Braun, Loren L.; Xia, Jing; Cooney, Mark J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1441 - 1445
  作者：Braun, Loren L.、Xia, Jing、Cooney, Mark J.、Ahmed, Mohammed K.、Isaacson, Eugene I.

  DOI：——

  日期：——
• BRAUN, LOREN L.;XIA, JING;COONEY, MARK J.;AHMED, MOHAMMED K.;ISAACSON, EU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1441-1445
  作者：BRAUN, LOREN L.、XIA, JING、COONEY, MARK J.、AHMED, MOHAMMED K.、ISAACSON, EU+

  DOI：——

  日期：——
• BREMNER, J. B.;THIRASASANA, NARUMOL, AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 11, 2307-2314
  作者：BREMNER, J. B.、THIRASASANA, NARUMOL

  DOI：——

  日期：——
• Bremner, John B.; Thirasasana, Narumol, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 11, p. 2307 - 2314
  作者：Bremner, John B.、Thirasasana, Narumol

  DOI：——

  日期：——