3-[2-(2,2-Difluoroethenyl)phenyl]phenol | 1341126-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2,2-Difluoroethenyl)phenyl]phenol
• 英文别名: 3-[2-(2,2-difluoroethenyl)phenyl]phenol
• CAS: 1341126-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: UERBGUKCNYORIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯硼酸频哪醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 (1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[2-(2,2-Difluoroethenyl)phenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β,β-Difluorostyrenes via the Negishi Coupling of Thermally Stable 2,2-Difluorovinyl Zinc–TMEDA Complex

  摘要：

  2,2-二氟乙烯锌氯–TMEDA复合物可通过1,1-二氟乙烯方便制备，能够与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，生成β,β-二氟苯乙烯，并具有高产率。该反应不仅能够顺利进行，适用于空间位阻较大的三氟甲基和卤化物（包括氯化物），而且对多卤素化底物表现出优异的化学选择性。中间体TMEDA复合物被发现具有热稳定性和可储存性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.986

文献信息

• Facile Synthesis of β,β-Difluorostyrenes via the Negishi Coupling of Thermally Stable 2,2-Difluorovinyl Zinc–TMEDA Complex
  作者：Takeshi Fujita、Tomohiro Ichitsuka、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2011.986

  日期：2011.9.5

  2,2-Difluorovinylzinc chloride–TMEDA complex, readily prepared from 1,1-difluoroethylene, undergoes the palladium-catalyzed coupling reaction with aryl halides to afford β,β-difluorostyrenes in high yield. This reaction not only proceeds smoothly with sterically hindered triflates and halides including chlorides, but also exhibits excellent chemoselectivities for multi-halogenated substrates. The intermediary TMEDA complex was found to be thermally stable and storable.

  2,2-二氟乙烯锌氯–TMEDA复合物可通过1,1-二氟乙烯方便制备，能够与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，生成β,β-二氟苯乙烯，并具有高产率。该反应不仅能够顺利进行，适用于空间位阻较大的三氟甲基和卤化物（包括氯化物），而且对多卤素化底物表现出优异的化学选择性。中间体TMEDA复合物被发现具有热稳定性和可储存性。