O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate | 863870-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate；3-iodophenyl diethylcarbamate；(3-iodophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 863870-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: HPCXIJSVERVGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以93%的产率得到O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  水杨基苯胺/二噻吩乙烯杂化分子开关：设计、合成和光致变色

  摘要：

  报道了一种混合分子开关，其包含围绕单个苯环的水杨基苯胺（SA）和二噻吩乙烯（DTE）部分。由于前者的溶剂辅助烯醇-酮互变异构与后者的光致变色电环化之间的相互作用，这种二噻吩基苯衍生物被发现在室温下具有光响应性，具有热稳定的闭合形式。主要光产物具有闭环 DTE 和酮-烯胺 SA 结构，可以通过可见光照射分离并转化回起始材料。通过使用密度泛函理论（DFT）计算来表征整个过程中涉及的潜在结构的光学性质，与测量数据非常吻合。转化的可逆性可以通过供体和受体取代基的存在来调节，而以苯并噻唑部分形式引入的亚胺甚至可以在非质子溶剂中实现光化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00828
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 3-碘苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate 、 ethyl acetate n-hexane 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of graphene nanoribbons and graphene substructures from oligo-alkynes

  摘要：

  一种从寡聚和聚炔起始材料合成碳基结构，特别是石墨烯亚结构和带状物的方法。

  公开号：

  US09273023B2

文献信息

• Synthesis of Regioselectively Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Combined <i>ortho</i>-Lithiation−Halocyclization Strategies
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Elsa Hernando、Ana M. Sanjuán

  DOI：10.1021/jo101436f

  日期：2010.11.5

  An efficient synthesis of 3-halo-7-oxygen-functionalized benzo[b]thiophenes bearing different substituents at C-2 has been developed from N,N-diethyl O-3-halophenylcarbamates. The key steps are an ortho-lithiation reaction, which gives rise to 3-halo-2-sulfanylphenol derivatives, and a electrophilic cyclization. The subsequent functionalization of the prepared halobenzothiophenes allows the access

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。
• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。
• How To Achieve High Regioselectivity in Barrier-less Nucleophilic Addition to <i>p</i>-Benzynes Generated via Bergman Cyclization of Unsymmetrical Cyclic Azaenediyne?
  作者：Eshani Das、Shyam Basak、Anakuthil Anoop、Santanu Chand、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00060

  日期：2019.3.1

  study has been reported from our group ( J. Org. Chem. 2018, 83, 7730−7740), whereby it was shown that nucleophilic addition to p-benzynes derived from unsymmetrical N-substituted cyclic enediynes proceeds with low extent of selectivity by incorporation of groups with divergent electronic characters. Herein, we report that excellent regioselectivity (>99%) can be achieved keeping an ortho alkoxy group in

  Perrin和O'Connor等人首先报道了在对苯甲酮的亲核加成中诱导高区域选择性。（J.化学会会志。 2007，129，4795-4799），作为反应包括一个非常快的屏障更少加成亲核试剂的一直是个挑战。另一方面，实现高度的区域选择性很重要，因为这将使该反应在合成上有用。最近，研究已经从我们的组（报道有机化学杂志。 2018，83，7730-7740），由此它表明亲核加成到p通过引入具有不同电子特性的基团，衍生自不对称N-取代的环状烯化炔的β-苯甲酰胺以低选择性进行。在本文中，我们报道了可以以定量产率保持环状不对称二炔形式的不对称1,2-二炔基苯中的邻烷氧基保持优异的区域选择性（> 99％）。吡啶基烯二炔还显示出较高的区域选择性（〜84％），其中吡啶氮与即将发生的自由基中心成1,3-关系，从而扩大了该亲核加成反应的合成范围。
• Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Nuria García

  DOI：10.1039/c004360e

  日期：——

  A new synthesis of 4-halo-1H-indoles has been developed from easily available 2,3-dihalophenol derivatives. The key steps are Smiles rearrangement and a one-pot or stepwise Sonogashira coupling/NaOH-mediated cyclization. Subsequent functionalization allows access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles.

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。
• Regioselective Synthesis of 4- and 7-Alkoxyindoles from 2,3-Dihalophenols:  Application to the Preparation of Indole Inhibitors of Phospholipase A₂
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Verónica Guilarte、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo070643y

  日期：2007.7.1

  An efficient and regioselective synthesis of 4- and 7-alkoxyindoles has been developed from commercially available starting materials such as 3-halophenols and 3-chloroanisole. Directed ortho-metalation followed by two palladium-catalyzed processes, a Sonogashira coupling and a tandem amination/cyclization reaction, allows the synthesis of regiochemically pure 4- and 7-substituted indoles. This strategy

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。