N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-2-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: VHAXIROHCVVRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed monoamination of dihalogenated benzenes

  摘要：

  The palladium-catalyzed monoamination of symmetric dibromobenzenes can be performed using a catalyst based on Pd(2)dba(3) and BINAP in the presence of NaO(t-Bu). The analogous transformation of non-symmetric bromoiodobenzenes is most effectively performed with Xantphos as the ligand, while reactions with BINAP were non-selective. These transformations can be scaled uneventfully to >10 g quantities. They do not require drybox or Schlenk techniques, and all reagents are weighed out in air. The resulting monobromoanilines are versatile intermediates for further synthetic transformations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.070