3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl | 73818-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,2-Bis(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 73818-74-3
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: JIVZDILUJCSVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl 在 三氟甲磺酸 、 5% Pd/Al2O3 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2,7-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  非均相金属催化剂的需氧氧化分子内芳族偶联

  摘要：

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600584
• 作为产物：
  描述：

  3'-methyl-2-aminobiphenyl 在 盐酸 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Erich; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1125 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling<i>via</i>Heterogeneous Metal Catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201600584

  日期：2016.10.6

  An aerobic, heterogeneously catalyzed oxidative intramolecular coupling reaction of aromatic compounds is reported here. Using commercially available, recyclable heterogeneous metal catalysts, the coupling reactions of o‐terphenyls and 1,ω‐biarylalkanes proceeded quickly under mild conditions, i.e., at room temperature under oxygen as a co‐oxidant almost all within 1 h, to provide the corresponding

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。
• Chemistry of heterocyclic compounds. 55. Synthesis and conformational studies of substituted 1,2-diaryl- and heteroarylbenzenes. Synthesis of benzopyridinocyclophanes
  作者：George R. Newkome、Jerry M. Roper、J. Michael Robinson

  DOI：10.1021/jo01310a023

  日期：1980.10
• HAMMERSCHMIDT E.; VOEGTLE F., CHEM. BER., 1980, 113, NO 3, 1125-1129
  作者：HAMMERSCHMIDT E.、 VOEGTLE F.

  DOI：——

  日期：——
• NEWKOME G. R.; ROPER J. M.; ROBINSON J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4380-4385
  作者：NEWKOME G. R.、 ROPER J. M.、 ROBINSON J. M.

  DOI：——

  日期：——