2-(4-溴苯基二甲基硅基)苯甲醇 | 947515-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基二甲基硅基)苯甲醇
• 英文名称: (4-bromophenyl)[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilane
• 英文别名: {2-[(4-Bromophenyl)dimethylsilyl]phenyl}methanol；[2-[(4-bromophenyl)-dimethylsilyl]phenyl]methanol
• CAS: 947515-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrOSi
• 分子量: 321.289
• InChiKey: XUQDWNXYJIOKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.1-55.8 °C
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基二甲基硅基)苯甲醇 、 2-环己烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(4-溴苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 1,3-二氢-1,1-二甲基-2,1-苯并氧硅杂环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(4-溴苯基二甲基硅基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol303222s

  日期：2013.1.4

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes with O-acylated hydroxylamines has been developed to afford the corresponding anilines in good yields. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发出铜催化的芳基[（2-羟甲基）苯基]二甲基硅烷与O-酰化的羟胺的亲电胺化，以良好的产率提供相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并能耐受各种官能团。
• Rhodium-catalyzed Addition of Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes to Arenesulfonylimines
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Jinshui Chen、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.290

  日期：2008.3.5

  The title reaction is found to proceed in the presence of a rhodium/diene catalyst. Variously substituted diarylmethylamines and allylamines having an N-arenesulfonyl protection are obtained in good yields, which are important building blocks in organic synthesis.

  该反应发现可以在铑/二烯催化剂的存在下进行。多种取代的二芳基甲基胺和具有N-芳磺酰保护的烯丙胺以良好的产率获得，这些都是有机合成中的重要构建块。
• A Silicon-Based Approach to Oligoarenes by Iterative Cross-Coupling Reactions of Halogenated Organo[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Jinshui Chen、Masaaki Tanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja074728s

  日期：2007.9.1

  Highly efficient synthesis of silyl-substituted oligoarenes with defined structures is achieved by an iterative cross-coupling reaction and deprotection sequence using organo[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes. The excellent stability of the tetraorganosilicon compounds as well as mild and divergent conditions for cross-coupling and deprotection steps allows preparation of highly conjugated oligoarenylsilanes such as unsymmetrically disilylated quinquethiophenes.
• Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes as Mild and Reproducible Agents for Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Yoshiaki Nakao、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Wei-Liang Duan、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja071969r

  日期：2007.7.1

  achievement of the corresponding enantioselective transformations using the tetraorganosilicon reagents, providing the silicon-based approach to optically active ketones and substituted piperidones that serve as synthetic intermediates of pharmaceuticals. A rhodium alkoxide species is suggested to be responsible for a transmetalation step on the basis of the observed kinetic resolution of a racemic chiral phenylsilane

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

表征谱图