4-bromo-1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene | 943833-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 943833-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: WQOVMVMKBFDPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5-bromo-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-1,4-benzoxazines 和 N-arylindolines 的环氧化物开环/双 Smiles 重排级联方法

  摘要：

  本文报道的是一种无过渡金属的协议，用于基于环氧化物开环/双微笑重排级联的羟烷基嵌入的N -芳基苯并[ b ] [1,4]恶嗪和N -芳基二氢萘的区域选择性和非对映选择性合成p -nosylamide-tethered 环氧化物。据我们所知，这是第一份将环氧化物开环与 Smiles 重排以级联方式整合的报告，能够同时构建和N-N-杂环的芳基化。该反应使用衍生自市售 2-硝基苯酚和易于获得的烯丙基卤化物/醇的底物，并表现出广泛的底物范围并以高产率提供产品。

  DOI：

  10.1039/d3ob00440f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated intramolecular one-pot double-cyclization of epoxide-tethered 2-fluorobenzenesulfonamides: an avenue to 1,4-benzoxazine-fused benzothiaoxazepine-1,1-dioxides

  摘要：

  在无过渡金属、温和反应条件下，实现了具有药用价值的1,4-苯并噁嗪-融合苯噻氧烷-1,1-二氧化物的区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02377a

文献信息

• Pd-catalyzed domino reactions of nitroaromatics: A surrogate access towards the saturated N-heterocycles
  作者：Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Saibabu Polina、V.P. Rama Kishore Putta、Richa Gupta、S.C. Pinky Promily、R.K. Linthoinganbi、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.037

  日期：2016.12

  Using Pd/HCOOCs as a surrogate reagents synthesis of saturated N-heterocycles was described from nitroaromatics as starting materials. The developed new reaction conditions exclude the generally used toxic reagents like carbon monoxide as deoxygenative agent. The developed protocol permits the synthesis privileged bioactive N-heterocyclic scaffolds in good yields and selectivity.

  使用Pd / HCOOCs作为替代试剂，以硝基芳族化合物为原料描述了饱和N-杂环的合成。新开发的反应条件排除了通常使用的有毒试剂，例如一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方案允许以良好的产率和选择性合成优先的生物活性N-杂环支架。
• Triethyl Phosphite Mediated Domino Reaction: Direct Conversion of ω-Nitroalkenes Into N-Heterocycles
  作者：Elena Merişor、Jürgen Conrad、Iris Klaiber、Sabine Mika、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/anie.200605260

  日期：2007.4.27