2,2-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenyloxy)ethyl bromide | 74249-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenyloxy)ethyl bromide
• 英文别名: 2-(2-methyl-2-propenyloxy)-2,2-diphenylethyl bromide
• CAS: 74249-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO
• 分子量: 331.252
• InChiKey: GIKVPWGPYWIKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenyloxy)ethyl bromide 在 bis(dimethylglyoximato)pyridinecobaltate(I) ion 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2,2-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenyloxy)ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498

文献信息

• REACTION OF COBALOXIME(I), WITH 2-ALLYLOXYETHYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masaru Tada、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1980.201

  日期：1980.2.5

  Reaction of Cobaloxime(I), (CoI)− , with 2-allyloxyethyl halides (1, 2, and 3) gave cyclized organocobaloximes (5) formed by intramolecular rearrangement of 2-allyloxyethyl radicals to (3-tetrahydrofuranyl)methyl radicals. The intermediate radical must be formed by an electron transfer process which competes with an SN2 reaction to give a non-cyclized organocobaloximes.

  Cobaloxime(I), (CoI)- 与 2-烯丙氧基乙基卤化物（1、2 和 3）的反应得到环化有机钴肟 (5)，通过 2-烯丙氧基乙基自由基向（3-四氢呋喃基）甲基自由基的分子内重排形成。中间体自由基必须通过电子转移过程形成，该过程与 SN2 反应竞争以产生非环化的有机钴肟。