1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷 | 40957-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,1-diphenylethane
• 英文别名: (1,2-Dibromo-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 40957-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: OBQKOUHLSRZFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷 在 sodium hydroxide 、 disodium telluride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  用碲和碲石制备的碲化钠对邻位二溴烷进行温和高效的脱溴

  摘要：

  通过用碲和 Rongalite 在水性碱性介质中制备的碲化钠处理，邻位二溴烷烃可以非常容易地脱溴为烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.225
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  形成碳正离子的溴化反应中的选择性关系和取代基-取代基相互作用。.rho 的过渡状态贡献。变化

  摘要：

  Determination des facteurs provoquant une 变异 de ρ。区别 est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de latribution thermodynamique a la reactive

  DOI：

  10.1021/ja00329a034

文献信息

• Formation of Bromocarbenium Bromide Ion Pairs in the Electrophilic Bromination of Highly Reactive Olefins in Chlorinated Aprotic Solvents
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1021/jo9620526

  日期：1997.5.1

  rate-determining nucleophilic attack by bromide on the olefin-Br(2) pi-complex. The data related to the bromination of the more activated methoxystilbenes are rationalized considering that, for these olefins, even in aprotic solvents, the ionization of the initially formed 1:1 pi-complex to a bromocarbenium bromide ion pair can compete both with the formation of a bromonium-tribromide ion pair and with the

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯
• Selective aerobic oxidative dibromination of alkenes with aqueous HBr and sodium nitrite as a catalyst
  作者：Ajda Podgoršek、Marco Eissen、Jens Fleckenstein、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1039/b814989e

  日期：——

  Various alkenes (internal, terminal, aryl and alkyl substituted) and 1,2-diphenylethyne were efficiently and selectively dibrominated using 2 equivalents of 48% aqueous hydrobromic acid, with air as an oxidant and sodium nitrite as a catalyst. Despite the presence of water, only trans dibromination occurred producing anti-1,2-dibromoalkanes and (E)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethene. A comparison of resource

  各种各样的 烯烃 （内部，终端， 芳基 和 烷基 取代）和 1,2-二苯乙炔 使用2当量的48％水溶液有效地和选择性地溴化了二溴 氢溴酸，以空气为氧化剂， 亚硝酸钠 作为一个 催化剂。尽管存在水，仅发生反式二溴化反应，生成抗-1,2-二溴代烷烃，（E）-1,2-二溴-1,2-二苯乙烯。NaNO 2催化好氧的资源需求，废物产生与环境，健康和安全问题的比较溴化 具有分子溴和其他氧化性 溴化 方法表明，该方法不仅具有选择性和有效性，而且具有较好的环境特征。
• The Reaction of Bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I), Cobaloxime(I), with 2-(Allyloxy)ethyl Halides and the Photolysis of the Resulting Organo-cobaloximes
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/bcsj.55.1498

  日期：1982.5

  The reactions of 2-(allyloxy)ethyl halides with cobaloxime(I) gave (tetrahydro-3-furanyl)methylcobaloximes via an electron transfer from cobaloxime(I) to the halides to give radical anions. The rupture of a halide ion to give an organic radical and the ring closure to give a (tetrahydro-3-furanyl)methyl radical are followed by the radical coupling between the organic radical and the cobaloxime(II)

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。
• Dehydrohalogenation of haloalkanes promoted by metal halides. Hydrogen halometalates formation and their use as hydrohalogenating agents
  作者：Angela R. Suárez、Sandra E. Martín、Marisa Martinelli、Marcelo E. Domine、María R. Mazzieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00404-9

  日期：1998.6

  1-diphenylethanes, 1, to 2-halo-1,1-diphenylethene, 2, either at 76°C or at 50°C, promoted by catalytic amount of the anhydrous bromides of Fe(III), Ru(III) and Al(III) and Fe(III) chloride the chemical transformation of the metal halides was observed. In reactions carried out in vacuum or under nitrogen atmosphere, the hydrogen halide eliminated from the organic substrate reacted with the metal halides rendering the

  在76°C或50°C下由催化量的无水溴化物促进的1,2-二卤代1,1,1-二苯乙烷1脱氢为2-卤代1,1,1-二苯乙烷2对Fe（III），Ru（III）和Al（III）和Fe（III）氯化物进行了观察，观察到了金属卤化物的化学转化。在真空中或在氮气氛下进行的反应中，从有机底物中除去的卤化氢与金属卤化物反应，形成不稳定的全卤化氢金属盐。我们证明这些化合物在4°C的烯烃的氢卤代反应中表现为卤化氢供体。
• FORMATION OF 1-ARYL-1-BENZOTHIOPHENIUM IONS IN BROMINATION OF<i>o</i>-ARYLTHIOPHENYL-SUBSTITUTED ETHYLENES
  作者：Tsugio Kitamura、Hironobu Kawasato、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.399

  日期：1986.3.5

  Bromination reaction of o-arylthiophenyl-substituted ethylenes gave 1-aryl-1-benzothiophenium ions by intramolecular cyclization in the bromonium intermediates. The substituent and solvent effects are also discussed.

  邻芳基噻吩取代的乙烯的溴化反应通过溴中间体中的分子内环化得到 1-芳基-1-苯并噻吩离子。还讨论了取代基和溶剂效应。