2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol | 1008776-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-Propanol；2-methyl-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1008776-12-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: IJRGYPBVRJGWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(((2-methyl-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-2-yl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基碳酸酯-醛的Umpolung II型环化反应生成3-亚甲基环烷醇衍生物

  摘要：

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900450
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF

  摘要：

  本文提供了受体酪氨酸激酶效应子RAF的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2020198058A1

文献信息

• A Joint Experimental-Computational Comparative Study of the Pd⁰-Catalysed Reactions of Aryl Iodides and Aldehydes with N, O, and S Tethers
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201500393

  日期：2015.6

  heteroatom (nitrogen, oxygen, and sulfur) on the course of the palladium-catalysed intramolecular reactions of aryl iodides and aldehydes having heteroatom-containing tethers has been explored by an extensive experimental–computational (DFT) study. Two series of substrates were considered, namely aldehydes bearing either the α-(2-iodobenzylheteroatom) or β-(2-iodophenylheteroatom) moieties. While some

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。
• Enantioselective Catalytic Carbonyl–Ene Cyclization Reactions
  作者：Melissa L. Grachan、Matthew T. Tudge、Eric. N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704439

  日期：2008.2.8