6-methyl-1-phenyl-hept-5-en-3-ol | 68705-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-hept-5-en-3-ol
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-5-hepten-3-ol；6-Methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol
• CAS: 68705-88-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WYQSXPQQWVMDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-hept-5-en-3-ol 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-bromo-6-methyl-1-phenylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过sp 2碳上的亲核取代合成杂环和碳环

  摘要：

  具有醇，磺酰胺，活性次甲基和硫醇部分作为亲核体的卤化乙烯通过在sp 2碳中心进行分子内亲核取代而环化成杂环和碳环。密度泛函理论计算表明，环化通过前进小号Ñ 2型取代（面内乙烯基亲核取代，S Ñ VΣ）中，当卤乙烯与氧，氮，和碳亲核试剂取代。用硫亲核试剂的取代，与此相反，通过进行S的两个路线Ñ VΣ和外的平面乙烯基亲核取代（S Ñ Vπ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.116
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-己-5-烯-3-醇 在 苯丙醛 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以16%的产率得到6-methyl-1-phenyl-hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的烯丙基转移反应从相应的 γ-异构体（3,4-二取代丁烯-4-醇）中立体选择性地合成 1,4-二取代丁烯-4-醇（高烯丙醇α-加合物）醛类

  摘要：

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja990057p

文献信息

• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。
• Surprisingly Efficient Catalytic Cr-Mediated Coupling Reactions
  作者：Kosuke Namba、Jiashi Wang、Sheng Cui、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol052085k

  日期：2005.11.1

  With use of 1 mol % of Cr catalyst 5, surprisingly efficient Cr-mediated couplings of aldehydes with various types of nucleophiles have been realized. The catalyst set of Cr catalyst 5 and Ni catalyst 4 is used for alkenylation, alkynylation, and arylation, whereas the catalyst set of Cr catalyst 5 and CoPc (cobalt phthalocyanine) is used for 2-haloallylation, alkylation, and propargylation. Only the Cr catalyst 5 is required for allylation. The reaction rates in DME and THF have been found significantly faster than that in MeCN.
• New Concept in the Allylation of Aldehydes:  Regiospecific Allylation of Aldehydes by an Allyl-Transfer Reaction of Homoallylic Alcohols
  作者：Junzo Nokami、Kenji Yoshizane、Hiroyuki Matsuura、Shin-ichi Sumida

  DOI：10.1021/ja9810742

  日期：1998.7.1
• HOSOMI AKIRA; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 29, 2589-2592
  作者：HOSOMI AKIRA、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——