2,3,6-trimethyl-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl acetate | 848188-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl acetate
• 英文别名: 4-acetyloxy-2,3,5-trimethylphenyl dimethylallyl ether；[2,3,6-Trimethyl-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl] acetate
• CAS: 848188-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ZOWQYCCCICKXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  361.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethyl-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl acetate 、 (E/Z)-(all-rac)-phytyl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 十三烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 以58%的产率得到(E/Z,all-rac)-4-O-phytyl-2,3,6-trimethylhydroquinone-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALPHA-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF
  [FR] NOUVELLE VOIE DE PREPARATION D'ALCANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET DE LEURS PRECURSEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2005026142A3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3,6-三甲基乙酸苯酯 、 异戊烯醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,3,6-trimethyl-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解法开发维生素E键中间体的新途径

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）{CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690072

文献信息

• Route to alpha-tocopheryl alkanoates and percursors thereof
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20070032667A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of 4alkanoyloxy-2,3,5-trimethylphenyl (E/Z)-phytyl ethers, precursors of α-tocopheryl alkanoates, by cross-metathesis reaction of alkenyl ethers of 1-alkanoyloxy-2,3,6-trimethylhydroquinone with 2,6,10,14-tetramethylpentadecene or a phytol derivative, e.g. an ester, an ether or a silyl ether, in the presence of a cross-metathesis catalyst. As the crossmetathesis catalyst especially ruthenium metal carbene complexes are suitable which possess (a) ruthenium metal center(s), have an electron count of 16 or 18 and are penta- or hexa-coordinated. A further object of the invention is a process for the manufacture of atocopheryl alkanoates comprising this reaction.

  本发明涉及一种新型的制备4-烷酰氧基-2,3,5-三甲基苯基(E/Z)-蕴含醇醚的方法，这是α-生育酚烷酸酯的前体，通过1-烷酰氧基-2,3,6-三甲基对苯二醚的烯丙基醚与2,6,10,14-四甲基十五碳烯或蕴含醇的衍生物，例如酯，醚或硅醚，在交叉烯丙基反应催化剂的存在下进行反应。作为交叉烯丙基反应催化剂，特别适用于具有(a)钌金属中心，电子数为16或18，五价或六价配位的钌金属卡宾配合物。本发明的另一个目的是通过这种反应制备α-生育酚烷酸酯的方法。
• SYNTHESIS OF ALPHA-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1663937A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7622591B2
  申请人：——

  公开号：US7622591B2

  公开（公告）日：2009-11-24