ethyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate | 100450-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate
• 英文别名: N-tosyl-2,2-dimethylglycine ethyl ester；α-(toluene-4-sulfonylamino)-isobutyric acid ethyl ester；α-(Toluol-4-sulfonylamino)-isobuttersaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 100450-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: LWNNBNOTATZGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  398.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl N-benzyloxycarbonyl-aminoisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained nonpeptide β-turn mimetics of enkephalin

  摘要：

  The design synthesis and in vitro biological analysis of a family of conformationally constrained nonpeptide mimetics incorporating a 4-->1 beta-turn prosthetic unit to examine the proposed biological significance of this conformer is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90205-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate
  参考文献：
  名称：

  Mengelberg, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1185,1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected alkoxyl migration in the reaction of silyl ketene acetals with p-toluenesulfonyl azide
  作者：Yong Xu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00283-6

  日期：2001.4

  The reaction of p-toluenesulfonyl azides with several silyl ketene acetals has been investigated. 1-Trimethylsilyloxy-ethylene reacted with TsN3 to give a good yield of N-p-toluenesulfonyl substituted glycinates exclusively. However, during the reaction of 1-trimethylsilyloxy-propene with TsN3, an unexpected alkoxyl migration occurred to give N-acylsulfonyl amides; other products, N-p-toluenesulfonyl

  已经研究了对甲苯磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-三甲基硅烷氧乙烯具有TSN反应3，得到良好收率的ñ - p甲苯磺酰专门取代的甘氨酸。然而，在1-三甲基甲硅烷氧基-丙烯与TSN 3反应的过程中，发生了意外的烷氧基迁移，生成了N-酰基磺酰基酰胺。其它产品，ñ - p也得到甲苯磺酰氮丙啶基取代。在二烷基取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，形成了三种产物，即氮丙啶，α-氨基酯和N-酰基磺酰基酰胺。讨论了烷氧基迁移的机理。
• Enantioselective Catalytic Carbonyl–Ene Cyclization Reactions
  作者：Melissa L. Grachan、Matthew T. Tudge、Eric. N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704439

  日期：2008.2.8
• 1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines
  作者：Andrew J. Williams、Suda Chakthong、Diane Gray、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol027418h

  日期：2003.3.1

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.