methyl 3-(4-fluorophenyl)glycidate | 99334-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)glycidate
• 英文别名: Methyl 3-(4-Fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 99334-20-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: IURCTQVKJWILJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)glycidate 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱和量子力学计算研究甲基苯基丙酮酸的分子结构

  摘要：

  摘要 通过 1 H NMR 和红外光谱研究了苯基丙酮酸甲酯 (MPP) 及其对位取代衍生物的分子结构。光谱数据指出 MPP 在溶液和固态中均采用烯醇形式。进行 ab initio 计算是为了获得有关烯醇形式的构型和构象偏好的信息。计算表明，烯醇OH基团和酯CO基团之间的分子间和分子内氢键对构象异构体的稳定很重要。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00374-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-fluorophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸甲酯衍生物环氧化和酸敏感环氧化物生产的改进工艺

  摘要：

  摘要 通过使用双相环氧化系统，未反应的肉桂酸甲酯衍生物以更高的速率被环氧化，并且在标准条件下在间氯苯甲酸 (mCBA) 存在下分解为二醇酯开环产物的环氧化物以相当到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397919608003584

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Synthesis of 3-Arylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Annulation of Allylamine/1,3-Propanediamine and Aldehydes
  作者：Xiaodong Yang、Shenghua Yang、Likui Xiang、Xiaobo Pang、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500685

  日期：2015.11.16

  A novel and efficient method for the synthesis of 3-arylpyridines from allylamine/propanediamine and aldehydes by palladium/copper-catalyzed oxidative tandem cyclization has been developed. With this reaction, a series of desired 3-arylpyridines was synthesized in moderate yields via CC/CN bond formation and 6-endo/exo-trig cyclization.

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。
• Ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution of sterically hindered 2-aryl-1,5-benzothiazepin-3,4(2H,5H)-diones: asymmetric synthesis of a key diltiazem precursor and its analogues
  作者：Zijun Guo、Zexin Wu、Xiaofan Wu、Li Zhang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4gc01478b

  日期：——

  reductive kinetic resolution (DYRKR) is a versatile and appealing synthetic approach to access valuable chiral alcohols containing two or more stereocenters. Despite the considerable progress that has been made in this research field, previous studies mostly focused on ketone substrates with relatively simple structures. In the present study, ketoreductases YDR368w and YGL039w were identified through enzyme

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%
• Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334
  作者：Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E.

  DOI：——

  日期：——
• Method for isomerization a glycidate derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153692B1

  公开（公告）日：1992-07-29