11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 146091-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11,12-dmdppz；11,12-dimethylquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 146091-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: KQQLYKBBQPLAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81%的产率得到11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  线粒体特异性高细胞选择性铱 (III)-Cp* 双吡啶并吩嗪 (dppz) 复合物作为癌细胞显像剂

  摘要：

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa

  DOI：

  10.1039/d0dt03586f

文献信息

• Mitochondria specific highly cytoselective iridium(<scp>iii</scp>)–Cp* dipyridophenazine (dppz) complexes as cancer cell imaging agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Shreya Ray Chaudhuri、Venkatesan Muthukumar、Prithvi Moharana、Priyankar Paira、Bipasha Bose、Ashna Gauthaman、Anbalagan Moorthy

  DOI：10.1039/d0dt03586f

  日期：——

  cytotoxicity screening of the prepared Cp*Ir(III)-dipyridophenazine complexes (IrL1–IrL7) against colorectal adenocarcinoma cells (Caco-2) and human epitheloid cervix carcinoma cells (HeLa) clearly identified them as potential anticancer agents and imaging studies unveiled their superb cellular imaging properties. Among them, the complex [(η5-Cp*)IrCl(11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)] (IrL6) achieved

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa
• DNA-Binding and Cytotoxicity of Copper(I) Complexes Containing Functionalized Dipyridylphenazine Ligands
  作者：Sammar Alsaedi、Bandar A. Babgi、Magda H. Abdellattif、Muhammad N. Arshad、Abdul-Hamid M. Emwas、Mariusz Jaremko、Mark G. Humphrey、Abdullah M. Asiri、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.3390/pharmaceutics13050764

  日期：——

  the different functional groups. Evaluation of the anticancer activities of the five copper compounds against two different cancer cell lines (M-14 and MCF-7) indicated the importance of the functional groups on the dppz ligand on the anticancer activities. Among the five copper complexes, the cyano-containing complex (Cu-3) has the best anticancer activities.

  一组具有通式[CuBr（PPh 3）（dppz-R）]的铜（I）配位化合物（dppz-R =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-1），11-硝基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-2），11-氰基吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-3），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-吩（Cu-4），11,12-二甲基双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-5）已制备并通过元素分析，1 H-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱法表征。Cu-1的结构由X射线晶体学证实。通过吸收光谱，EtBr-DNA加合物的荧光猝灭和粘度测量，评估了在dppz配体上掺入不同官能团的dppz配体对CT-DNA的影响。官能团影响结合方式，从而影响结合亲和力，如相对粘度的变化所暗示。淬灭常数的差异（K sv从荧光猝灭测定中获得的DNA）突出了官能团在改变DNA上的结
• Substituted dipyridophenazine complexes of Cr(iii): Synthesis, enantiomeric resolution and binding interactions with calf thymus DNA
  作者：Suni Vasudevan、Jayden A. Smith、Michal Wojdyla、Thomas McCabe、Nicholas C. Fletcher、Susan J. Quinn、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c000150c

  日期：——

  [Cr(phen)2(X2dppz)]3+ X = H, Me, or F} have been synthesised, characterised, and chromatographically resolved into their constituent Δ and Λ enantiomers. The DNA-binding interactions of each of the racemic complexes were investigated, with the results of linear dichroism, thermal denaturation, and emission quenching studies indicative of intercalative binding to CT-DNA with a significant electrostatic contribution. UV/Vis absorption titrations suggest strong DNA binding by each of the racemic complexes, with the methylated analogue [Cr(phen)2(Me2dppz)]3+ exhibiting the largest equilibrium binding constant. Emission quenching and UV-Vis titrations of the enantiomers of [Cr(phen)2(dppz)]3+ imply similar binding affinities for the Δ and Λ isomers, although significant differences between the circular dichroism spectra of the enantiomers in the presence of DNA connote differences in binding orientation and/or conformation between the two.

  已合成并表征了[Cr(phen)2(X2dppz)]3+（X = H、Me或F），并通过色谱法将其分离为各自的Δ和Λ对映体。对每种外消旋复合物的DNA结合相互作用进行了研究，线性二色性、热变性和发射猝灭的结果表明它们与CT-DNA的插入结合具有显著的静电贡献。UV/Vis吸收滴定表明每种外消旋复合物与DNA的结合能力较强，甲基化类似物[Cr(phen)2(Me2dppz)]3+表现出最大的平衡结合常数。对[Cr(phen)2(dppz)]3+的对映体进行的发射猝灭和UV-Vis滴定表明Δ和Λ异构体具有相似的结合亲和力，尽管在DNA存在的情况下，对映体的圆二色性光谱之间存在显著差异，暗示两者之间在结合取向和/或构象上的差异。
• Mechanochemical Synthesis, Photophysical Properties, and X-ray Structures of N-Heteroacenes
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Chandan Giri、Tuhin Subhra Haldar、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201600005

  日期：2016.3

  chromatographic purifications could be avoided after the solvent-free syntheses. The UV/Vis absorption spectra of the pyrazaacenes show intense absorption bands in the near-IR region. The single-crystal X-ray analyses of selected pyrazaacene derivatives showed pairwise π–π interactions and some C–H···π interactions, which could account for some of the photophysical features of the compounds in the solid

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，
• Platinum(II) Complexes with Dipyridophenazine Ligands as Human Telomerase Inhibitors and Luminescent Probes for G-Quadruplex DNA
  作者：Dik-Lung Ma、Chi-Ming Che、Siu-Cheong Yan

  DOI：10.1021/ja806045x

  日期：2009.2.11

  A series of platinum(II) complexes containing dipyridophenazine (dppz) and C-deprotonated 2-phenylpyridine (N-CH) ligands were prepared and assayed for G-quadruplex DNA binding activities. [PtII(dppz-COOH)(N-C)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) binds G-quadruplex DNA through an external end-stacking mode with a binding affinity of approximately 10(7) dm3 mol-1. G-quadruplex

  制备了一系列含有双吡啶并吩嗪 (dppz) 和 C-去质子化 2-苯基吡啶 (N-CH) 配体的铂 (II) 配合物，并测定了 G-四链体 DNA 结合活性。[PtII(dppz-COOH)(NC)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) 通过外部末端堆叠结合 G-四链体 DNA模式的结合亲和力约为 10(7) dm3 mol-1。G-四链体 DNA 结合伴随着 lambdamax = 512 nm 处的光致发光强度增加高达 293 倍。使用生物素化引物延伸端粒酶测定，显示 1 是体外人端粒酶的有效抑制剂，telIC50 值为 760 nM。