(+-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid | 30659-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid；(+/-)-(1,4,5,6,7,7-Hexachlor-norborn-5-en-2endo-yl)-essigsaeure
• CAS: 30659-76-8
• 化学式: C₉H₆Cl₆O₂
• 分子量: 358.863
• InChiKey: KCCWYGIBKPWKDS-IHITVNRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-123 °C
• 沸点：
  432.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid 生成 (1R,4S,5S)-1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-iodomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十一部分。Cristol-Firth反应在某些含氯降冰片烯环系统的羧酸上的应用

  摘要：

  Cristol-Firth反应已应用于许多含有氯降冰片烯环系统的羧酸。1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基乙酸通过1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基甲基提供相应的1,4,5,6,7,7-六氯降冰片5-烯-2-基甲基卤化物。1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基羧酸生成1,4,5,6,7,7-六氯降冰片-5-烯-2-基自由基来自外向和内向的链转移-方向以提供相应的卤化物。如果卤素是溴，则重排为2,3,3,4,5,6-六氯降冰片烯5-en-2-基自由基与链转移竞争，而这种新的自由基可以额外提供溴与链转移的产物。与其他氯降冰片五烯-5-烯-2-基羧酸的反应是相似的。有证据表明，氯降冰片五烯基-5-基-2-基自由基不太可能是平面的，更可能由平衡外基和内基自由基来表示，由于最小化的非键合相互作用，外基被偏爱。

  DOI：

  10.1039/j39710000288
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (+-)-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogeno bicyclic acids

  摘要：

  公开号：

  US02839553A1