5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-one, oxime | 65939-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-one, oxime
• 英文别名: 5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dipyridin-5-one oxime；4,5-diazafluorene-9-oxime；9-oxime-4,5-diazafluorene；4,5-diazafluoren-9-oxime；cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-one oxime；4,5-Diazafluoren-9-on-oxim
• CAS: 65939-09-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: ISYGNCJZOVGKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2′-bipyridine 、 5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-one, oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58.39%的产率得到6-[(4,5-diazafluoren-9-ylimino)methyoxyphenyl]-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  六种 Ru(II) 配合物的合成、光物理和电化学性质：由 6-苯基取代的 2,2'-联吡啶和 4,5-二氮杂芴衍生物组成的不对称配体

  摘要：

  摘要 六个不对称配体，6-[(4,5-diazafluoren-9-ylimino)methyoxyphenyl]-2,2'-bipyridine (L1), 4-[(4,5-diazafluoren-9-ylimino)methyoxyphenyl]-6 -苯基-2,2'-联吡啶 (L2), 6-[4-(4,5-diazafluoren-9-ylimino)phenoxybenzyl]-2,2'-联吡啶 (L3), 4-[4-(4, 5-diazafluoren-9-ylimino)phenoxybenzyl]-6-phenyl-2,2'-bipyridine (L4), 6-[2-(4,5-diazafluoren-9-ylimino)phenoxybenzyl]-2,2'-bipyridine (L5) 和 4-[2-(4,5-diazafluoren-9-ylimino)pheno

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1235701
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-one, oxime
  参考文献：
  名称：

  D-π-A 型 4,5-二氮杂芴配体和 Ru (II) 配合物的合成以及染料敏感太阳能电池应用的理论方法

  摘要：

  摘要 在本文中，我们合成并表征了 4,5-二氮杂芴衍生的配体及其含有共轭和锚定基团的钌配合物。研究了设计分子上的这些基团在制备的染料敏感太阳能电池 (DSSC) 中电转换效率的贡献。化合物的结构由FTIR、UV-Vis光谱仪、NMR和MS光谱数据确定。理论计算采用密度泛函理论 (DFT) 方法进行。通过使用B3LYP/6-311++G(d,p)/SDD基组计算配体和复合分子的电子、光谱和量子化学性质。为了确定分子上的电子密度，我们将理论研究的结果与 DSSC 器件的测量光伏特性进行了比较。在100 mW cm-2的模拟AM 1.5太阳辐射下，器件的光伏电池效率（PCE）在0.22-1.05%范围内，最高开路电压（Voc）达到0.628 V。 C4化合物DSSC提供 1.05% 的效率，而 DSSC Ru-C4 复合物在光照下的效率为 0.35%。根据该结果，观察到 Ru(II) 配合物上的电子运动无法像配体那样到达锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127202

文献信息

• The multinuclear cobaloxime complexes-based catalysts for direct synthesis of cyclic carbonate from of epichlorohydrin using carbon dioxide: Synthesis and characterization
  作者：Ahmet Kilic、Mahmut Ulusoy、Mustafa Durgun、Emine Aytar

  DOI：10.1016/j.ica.2013.11.005

  日期：2014.2

  direct synthesis cyclic carbonates from carbon dioxide and various epoxides. The dicobaloxime complex ( 1 ) was used as precursors for building the intramolecular hydrogen (O–H⋯O) bridges replaced Cu(II) ions containing complexes ( 3 – 9 ). All of compounds have been characterized by 1 H and 13 C NMR spectra, FT-IR spectra, UV–Vis spectra, elemental analysis, melting point measurements, LC-MS spectra

  摘要双钴氧肟[（dmgH）2 ClCo-（4,4'-bpy）-CoCl（dmgH）2]（1），有机二钴氧肟[[dmgH）2 PhCH 2 Co-（4,4'-bpy）的新例子-CoCH 2 Ph（dmgH）2]（2）和分子内氢（O–H⋯O）桥被包含多核钴肟配合物[dmgCu（NN）} 2 ClCo-（4,4' -bpy）-CoCl dmgCu（N-N）} 2]（ClO 4）4（3 – 9）的合成，表征和用于由二氧化碳和各种环氧化物直接合成环状碳酸酯。二钴肟肟配合物（1）被用作构建分子内氢（O–H⋯O）桥的前体，取代了含有配合物（3 – 9）的Cu（II）离子。所有化合物的特征在于1 H和13 C NMR光谱，FT-IR光谱，UV-Vis光谱，元素分析，熔点测量，LC-MS光谱，摩尔电导率测量，和磁化率技术。在这九种金属配合物中，在相同的催化条件下，配合物（2）（带有钴-碳键）显示出比其他
• Synthesis, electronic and 1H NMR properties of a new type of polypyridyl ligand: Long-range ring current effects
  作者：Youxiang Wang、D.Paul Rillema

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00800-4

  日期：1997.9

  the nitrogen atom in the bridge, the protons in the two pyridine units of each bipyridine group are non-equivalent. The projection of a hydrogen atom from one of the pyridine rings into the ring current of an adjacent phenyl ring shifts the proton resonance upfield. Proton NMR resonances have been uniquely assigned for all the compounds and electronic absorptions have been attributed to π → π∗ transitions

  描述了通过4，5-二氮杂芴-9-与各种胺的缩合获得的一系列杂环的制备，特别强调了通过4，5-二氮杂芴-9-与二胺化合物的缩合形成的桥连体系。作为肼。由于桥中氮原子的sp 2杂交，每个联吡啶基团的两个吡啶单元中的质子是不等价的。氢原子从一个吡啶环投射到相邻苯环的环电流中会转移质子共振高场。质子NMR共振已被唯一分配给所有化合物，并且电子吸收被归因于π→π ∗跃迁位于光谱的紫外区域。杂环的还原发生在亚胺氮桥上，并且是不可逆的，除了4,5-二氮杂芴-9-与肼缩合产生的配体。
• Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of Three Tetranuclear Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes Based on 4,5-Diazafluorene
  作者：Feixiang Cheng、Chixian He、Hongju Yin、Ning Tang、Nengbang Hou

  DOI：10.1002/zaac.201300045

  日期：2013.6

  l]benzene (L2), and 1,2,4,5-tetrakis[(4,5-diazafluoren-9-ylimino)methyl]benzene (L3), and their corresponding RuII polypyridyl complexes [Ru(bpy)2}4(4-L1-3)](PF6)8 (bpy = 2,2-bipyridine) were synthesized and characterized. The spectroscopic behavior of the three complexes was investigated by UV/Vis absorption and emission spectroscopy. They display metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorptions

  三个四足配体 1,2,4,5-tetrakis[4-(4,5-diazafluoren-9-ylimino)phenoxymethyl] 苯 (L1), 1,2,4,5-tetrakis[2-(4,5- diazafluoren-9-ylimino)phenoxymethyl]苯 (L2) 和 1,2,4,5-tetrakis[(4,5-diazafluoren-9-ylimino)methyl] 苯 (L3)，以及它们相应的 RuII 多吡啶配合物 [合成并表征了 Ru(bpy)2}4(4-L1-3)](PF6)8 (bpy = 2,2-联吡啶)。通过紫外/可见吸收和发射光谱研究了三种配合物的光谱行为。它们在室温下在 CH3CN 溶液中在大约 443 nm 处显示出金属到配体电荷转移 (MLCT) 吸收，在 77 K 下在 EtOH/MeOH (4:1, v/v) 玻璃状基质中在大约 575
• Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of Four Novel Trinuclear RuII Polypyridyl Complexes Containing Diazafluorene
  作者：Feixiang Cheng、Fan Wang、Siya Yang、Ning Tang、Longhai Chen

  DOI：10.1002/zaac.201000142

  日期：2010.12

  respectively. Four trinuclear complexes [(bpy)6Ru3L1–4](PF6)6 (Ru-L1–4) were obtained by reaction of Ru(bpy)2Cl2·2H2O with ligands L1–4. The photophysical behaviors of these complexes were investigated by UV/Vis absorption and emission spectrometry. The complexes display metal-to-ligand charge transfer absorptions at 441–445 nm and emissions at 571–578 nm. Cyclic voltammetry data of the complexes show one RuII-centered

  合成了四个源自 4,5-二氮杂芴-9-one 的三足配体 L1-4。L1-2 分别由 4,5-二氮杂芴-9-肟与 1,3,5-三（溴甲基）苯和 1,1,1-三（对甲苯磺酰氧基甲基）丙烷和 L3-4 反应形成由 9-(4-羟基) 苯基亚氨基-4,5-二氮杂芴分别与 1,3,5-三(溴甲基)苯和 1,1,1-三(对甲苯磺酰氧基甲基)丙烷缩合形成。四种三核配合物 [(bpy)6Ru3L1-4](PF6)6 (Ru-L1-4) 通过 Ru(bpy)2Cl2·2H2O 与配体 L1-4 的反应获得。通过紫外/可见光吸收和发射光谱法研究了这些配合物的光物理行为。这些配合物在 441-445 nm 处显示出金属到配体的电荷转移吸收，在 571-578 nm 处显示出发射。
• Green Synthesis of Schiff Bases Derived from 4,5-Diazafluorene-9-one in Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Hui Cang、Yu Lu、Wenyan Shi、Jingling Shao、Qi Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13848

  日期：——

  A series of Schiff bases were successfully synthesized with satisfactory yield from various amines and 4,5-diazafluorene-9-one in water by using polystyrene sulfonic acid as a catalyst under microwave irradiation.

  在微波辐照下，以聚苯乙烯磺酸为催化剂，以各种胺和 4,5- 二氮杂芴-9-酮为原料，在水中成功合成了一系列希夫碱，并取得了令人满意的收率。