4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexan-1-one | 599174-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 599174-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XJXXIIJULZERTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis and trans-hydroxyglimepiride: active metabolite of glimepiride

  摘要：

  Syntheses of trans-hydroxyglimepiride 2b, a human metabolite of the blood glucose lowering agent glimepiride I and its corresponding cis-stereoisomer 2a, are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01145-6
• 作为产物：
  描述：

  8-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis and trans-hydroxyglimepiride: active metabolite of glimepiride

  摘要：

  Syntheses of trans-hydroxyglimepiride 2b, a human metabolite of the blood glucose lowering agent glimepiride I and its corresponding cis-stereoisomer 2a, are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01145-6

文献信息

• A Practical Synthetic Route to Enantiopure 6-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Laura Navío、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol2030058

  日期：2012.1.6

  Starting from 4-substituted cyclohexanones, a practical synthetic route to enantiopure 6-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of an unsaturated δ-keto ester derivative with (R)-phenylglycinol and the stereoselective hydrogenation of the resulting tricyclic oxazoloquinolone lactams.

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。