1-phenyl-3-(6-methyl-2-pyridyl)-2-propenone | 101096-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(6-methyl-2-pyridyl)-2-propenone
• 英文别名: 3-(6-Methylpyridin-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 101096-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JGIZHEAXMYFTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(6-methyl-2-pyridyl)-2-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(6-Methylpyridin-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective hydrophosphination of enones for the synthesis of chiral P,N-compounds
  作者：Yu-Chuan Song、Guo-Fa Dai、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.092

  日期：2016.7

  We developed a method that involved an asymmetric conjugate addition of secondary phosphines to α,β-unsaturated enones bearing β-2-pyridyl substituents catalyzed by a PCP pincer–Pd complex. The technique was established for the preparation of chiral P,N-compounds in excellent enantioselectivity (up to 99% ee) under mild conditions.

  我们开发了一种方法，该方法涉及通过PCP夹钳-Pd络合物的催化，将次膦不对称地加成到带有β-2-吡啶基取代基的α，β-不饱和烯酮上。建立了在温和条件下以优异的对映选择性（高达99％ee）制备手性P，N化合物的技术。
• Non-Heme Manganese Complexes Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins by Peracetic Acid and Hydrogen Peroxide
  作者：Roman V. Ottenbacher、Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/adsc.201100030

  日期：2011.4.18

  Chiral non‐heme aminopyridine manganese complexes catalyze the enantioselective epoxidation of olefins with peracetic acid or hydrogen peroxide with moderate to high yields and ee valuess up to 89% (peracetic acid, AcOOH) and 84% (hydrogen peroxide, H2O2), performing as many as 1000 turnovers.

  手性非血红素氨基吡啶锰配合物以过高的产率催化过氧乙酸或过氧化氢对烯烃的对映选择性环氧化，ee值高达89％（过氧乙酸，AcOOH）和84％（过氧化氢，H 2 O 2），执行多达1000次失误。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。