(E)-1-iodo-1-butene | 54068-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-butene
• 英文别名: trans-1-iodobut-1-ene；(E)-1-iodobut-1-ene；1-iodo (E) 1-butene；1-iodo, (E)1-butene；1(E)-iodo-1-butene；iodo-1 butene-1(E)；E-1-iodo-1-butene
• CAS: 54068-75-6；104164-79-6；62154-92-1
• 化学式: C₄H₇I
• 分子量: 182.004
• InChiKey: UENDJFLKLJJYIK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-butene 生成
  参考文献：
  名称：

  ALEXAKIS, A.;DUFFAULT, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6243-6246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 生成 (E)-1-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  二烯性信息素：（7E，9Z）-7,9-十二烷基乙酸-1-基酯，（E）-9,11-十二烷基-1-乙酸基酯和（9Z），11E）-9的立体选择性合成，钯催化的11-十四碳二烯-1-基乙酸酯

  摘要：

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98966-5

文献信息

• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。
• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、S.Martínez González、L.R. Subramanian、M. Conrad

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88136-s

  日期：1992.4

  (E)-1-iodo-1-alkenes 4 can be prepared stereoselectively from aldehydes 1 via IH-elimination of 1,1-Di-iodoalkanes 3 with DBU.

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。
• Total Synthesis of (+)-Gregatin B and E
  作者：Taichi Kusakabe、Yasuko Kawai、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/ol402472q

  日期：2013.10.4

  The first total synthesis of (+)-gregatin E and a new total synthesis of (+)-gregatin B are described. Key features of our synthetic approach involve a palladium-catalyzed cyclization–methoxycarbonylation of optically active propargylic acetate and a Suzuki–Miyaura coupling or CuTC-mediated coupling reaction. The absolute configuration of (+)-gregatin E (5R,5′S) is proposed.

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。