(S)-2-methyl-N-(1-methylpentylidene)propane-2-sulfinamide | 1039172-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(1-methylpentylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-hexan-2-ylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1039172-17-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: YKMMZKPVYVMFDR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(1-methylpentylidene)propane-2-sulfinamide 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dimethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylamino]-4-methyl-2-oxooctylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代膦酸盐的简便合成及其转化为 5,5-二取代 2-亚苄基-3-氧代吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032127
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(S)-2-methyl-N-(1-methylpentylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代膦酸盐的简便合成及其转化为 5,5-二取代 2-亚苄基-3-氧代吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032127

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺
• Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched Propargylamines by Acetylide Additions to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo061160h

  日期：2006.9.1

  Addition of lithium acetylides prepared from 1-pentyne, phenylacetylene, and trimethylsilylacetylene to diverse N-tert-butanesulfinyl ketimines affords a range of alpha, alpha-dibranched propargyl sulfinamides in generally good yields (up to 87%) and with high diastereoselectivities (up to > 99: 1). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group provides the free alpha, alpha-dibranched propargylamines.