allyl tert-butoxycarbonyl carbamate | 152898-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl tert-butoxycarbonyl carbamate
• 英文别名: allyl tert-butyl imidodicarbonate；prop-2-enyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 152898-87-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: OAZUZPGBVADBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl tert-butoxycarbonyl carbamate 在 lithium tetra(tert-butoxo)aluminate 、 碘 作用下， 生成 4-(iodomethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  LiAl（O t -Bu）4介导的环境亲核试剂的区域控制碘氨基环化反应

  摘要：

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02405-7
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl tert-butoxycarbonyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl tert-butyl iminodicarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00077a068

文献信息

• One-Pot Addition-Intramolecular N-Cyclization of Carbamates Mediated by Alkali Metallic Reagents as an Approach to 4-(Fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones
  作者：Xiang Fang、Fan-Hong Wu、Xue-Yan Yang、Zheng-Hua Ju、Yun-Li Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1260239

  日期：2011.11

  straightforward strategy for the synthesis of 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones via one-pot addition-intramolecular N-cyclization of allyl carbamates with fluoroalkyl iodides is presented. The reaction proceeded in moderate to good yield through regiocontrol and an increase in the reactivity of the ambident nucleophiles by the use of alkali metallic reagents. allyl carbamates - 4-(fluoroalkyl)oxazolidin-2-ones -

  提出了一种温和简单的策略，通过一锅加成-分子内烯丙基氨基甲酸酯与氟代烷基碘的N-环化反应，合成4-（氟代烷基）恶唑烷-2-酮。通过区域控制和使用碱金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，反应以中等至良好的产率进行。 氨基甲酸烯丙酯-4-（氟烷基）恶唑烷-2-酮-加成-分子内N-环化-碱金属试剂
• Regiocontrolled Iodoaminocyclization Reaction of an Ambident Nucleophile Mediated by Basic Metallic Reagent
  作者：Masao Fujita、Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970898j

  日期：1997.10.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of allyl or homoallyl carbamates, ureas, and amides was found to give N-cyclized products as single regioisomers. The present reaction proceeded in good yield through regiocontrol (N-cyclization > O-cyclization) and the increase in the reactivity of an ambident nucleophile by a basic metallic reagent. The N-cyclization selectivity was

  发现一种新的，通用的碘介导的氨基甲酸烯丙基酯或氨基甲酸烯丙基酯，脲和酰胺的环化反应的方法，可将N环化的产物制成单一的区域异构体。通过区域控制（N-环化> O-环化）以及碱性金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，本反应以高收率进行。N-环化选择性受到所用添加剂的显着影响。发现在手性中心具有手性中心的氨基甲酸酯基氨基甲酸酯和脲的碘氨基环化反应分别以高的1，3-顺式和1，3-反式选择性进行。