N-(2-octylidene)aniline | 61285-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-octylidene)aniline
• 英文别名: N-(1-methyl-heptylidene)-benzamine；(2E)-N-Phenyloctan-2-imine；N-phenyloctan-2-imine
• CAS: 61285-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: TUDBHZZQZNQGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.090 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-octylidene)aniline 在 水 作用下， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  交联反胶束中金团簇催化炔烃的室温加氢胺化

  摘要：

  催化剂周围的微环境可能会对催化产生深远影响。封装在界面交联的反胶束中的金簇在室温下而不是金纳米颗粒通常所需的100°C下催化炔烃的加氢胺化反应。通过溶胶-凝胶化学法引入胶束核心的不同金属氧化物与金团簇相互作用并调节其催化作用，其中氧化硅是最有效的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/cs401213c
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 生成 N-(2-octylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  富勒烯催化：氢转移反应中的金属富勒烯

  摘要：

  [60]富勒烯杂化物已成功地用作氢转移反应的催化剂，即酮还原和用醇进行的N-烷基化。由于它们在极性溶剂中的溶解性差，这些杂化物表现为均相/异相催化剂，可以机械分离并重复使用数次，而最终产物无需色谱分离。

  DOI：

  10.1039/c7cc01267e

文献信息

• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。
• Fullerenes for catalysis: metallofullerenes in hydrogen transfer reactions
  作者：Sara Vidal、Juan Marco-Martínez、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c7cc01267e

  日期：——

  [60]Fullerene hybrids have successfully been used as catalysts in hydrogen transfer reactions, namely ketone reduction and N-alkylation with alcohols. Due to their poor solubility in polar solvents, these hybrids behave as homogeneous/heterogeneous catalysts that can be mechanically separated and reused several times while the final products do not need chromatographic separation.

  [60]富勒烯杂化物已成功地用作氢转移反应的催化剂，即酮还原和用醇进行的N-烷基化。由于它们在极性溶剂中的溶解性差，这些杂化物表现为均相/异相催化剂，可以机械分离并重复使用数次，而最终产物无需色谱分离。
• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• A General Study of Aryloxo and Alkoxo Ligands in the Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200500423

  日期：2005.12

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of Ti(NEt 2 ) 4 and different aryloxo and alkoxo ligands is presented. Depending on the ligand the regioselectivity towards the Markovnikov and the and-Markovnikov addition product can be controlled. The experimentally observed isomer distribution is explained perfectly by detailed theoretical investigations which

  介绍了在 Ti(NEt 2 ) 4 和不同的芳氧基和烷氧基配体存在下末端炔烃的区域选择性加氢胺化的一般研究。根据配体，可以控制对马尔科夫尼科夫和和-马尔科夫尼科夫加成产物的区域选择性。通过详细的理论研究完美地解释了实验观察到的异构体分布，这些研究表明区域选择性是由相应的炔钛 π 配合物的相对稳定性决定的。
• Titanium-Catalyzed Hydroamination and Multicomponent Coupling with a Simple Silica-Supported Catalyst
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00313

  日期：2018.12.10

  Hydroamination and multicomponent coupling reactions catalyzed by homogeneous Ti(IV) complexes can produce valuable imines, amines, and other nitrogen-containing organic building blocks. Typically catalysts for this transformation are very sensitive to ancillary ligand design and often suffer from catalyst deactivation, necessitating use in a single reaction. Here, we have attempted to address these

  均相Ti（IV）配合物催化的加氢胺化和多组分偶联反应可产生有价值的亚胺，胺和其他含氮有机结构单元。通常，用于该转化的催化剂对辅助配体设计非常敏感，并且经常遭受催化剂失活的影响，因此必须在单个反应中使用。在这里，我们试图通过朝着对这些反应类型具有活性的固体负载的钛催化剂的方向来解决这些问题。我们提出了合成和探测二氧化硅负载的钛酰胺预催化剂的催化反应性的初步结果。与市售的气相法二氧化硅最低治疗，钛（NME 2）2 /的SiO 2 200可以在添加Ti（NME的分离2）4。该物种为各种炔烃与苯胺的加氢胺化反应提供了高收率和高区域选择性。固体负载的物质也是通过庞大的苯胺，炔烃和异腈的三组分偶联形成不对称1,3-二亚胺的互变异构体的活性催化剂。还讨论了可重用性和可能的​​催化剂失活途径。