(E)-4-ethylsulfanylbut-2-en-1-ol | 228721-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-ethylsulfanylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-ethylsulfanyl-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 228721-50-4
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: SDJLLEHDNPVZLV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethylsulfanylbut-2-en-1-ol 在 Oxone 、 六正丁基二锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-methyl-4-prop-1-en-2-yloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜的分子内自由基烯丙基化—（±）-botryodiplodin的合成

  摘要：

  异丙烯基5元环缩醛或内酯是（±）-botryodiplodin（1）的潜在前体。已经研究了几种途径，包括在烯丙基砜上的5- exo-trig闭环。碘原子转移方法允许通过将α-烷氧基羰基分子内加成到适当的烯丙基乙基砜的双键上来制备所需的骨架。随后的去质子化和动力学再质子化导致具有高立体选择性的关键前体14。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00486-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 、 乙硫醇钠 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(E)-4-ethylsulfanylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用无环酯和乙缩醛的立体选择性自由基环化反应合成（±）-和（-）-botryodiplodin

  摘要：

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.004

文献信息

• Intramolecular radical allylation with allylic sulfones— A synthesis of (±)-botryodiplodin
  作者：Robert Nouguier、Ste´phane Gastaldi、Didier Stien、Miche`le Bertrand、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00486-4

  日期：1999.4

  (±)-botryodiplodin (1). Several pathways, involving 5-exo-trig ring closure onto allylic sulfones, have been investigated. The iodine atom transfer methodology allowed the preparation of the desired skeleton through intramolecular addition of an α-alkoxycarbonyl radical to the double bond of the appropriate allylic ethyl sulfone. Subsequent deprotonation and kinetic reprotonation led to the key precursor14 with

  异丙烯基5元环缩醛或内酯是（±）-botryodiplodin（1）的潜在前体。已经研究了几种途径，包括在烯丙基砜上的5- exo-trig闭环。碘原子转移方法允许通过将α-烷氧基羰基分子内加成到适当的烯丙基乙基砜的双键上来制备所需的骨架。随后的去质子化和动力学再质子化导致具有高立体选择性的关键前体14。图选项
• Synthesis of (±)- and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals
  作者：Robert Nouguier、Stéphane Gastaldi、Didier Stien、Michèle Bertrand、Félix Villar、Olivier Andrey、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.004

  日期：2003.10

  Three different routes for the stereoselective synthesis of botryodiplodin have been investigated. The intramolecular allylation of acetals proved to be unsatisfactory due to unstable intermediates and poor stereocontrol. Zard intramolecular radical allylation of a 2-iodopropionate derivative allows the development of an expeditious synthesis of racemic botryodiplodin. The relative configuration within

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。