(3,4-Dibromo-5-mercaptomethyl-thiophen-2-yl)-methanethiol | 132564-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3,4-Dibromo-5-mercaptomethyl-thiophen-2-yl)-methanethiol
• 英文别名: [3,4-Dibromo-5-(sulfanylmethyl)thiophen-2-yl]methanethiol
• CAS: 132564-43-3
• 化学式: C₆H₆Br₂S₃
• 分子量: 334.12
• InChiKey: NLKSDVDZWRMVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dibromo-5-mercaptomethyl-thiophen-2-yl)-methanethiol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 14,15-Dibromo-16-thiabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-diene
  参考文献：
  名称：

  Thiophenophanes 的氧化环加成 – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane 和 [2.2](2,5)Parametathiophenophane

  摘要：

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibromo-2,5-bis(chloromethyl)thiophene 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 (3,4-Dibromo-5-mercaptomethyl-thiophen-2-yl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of dithia[3]metacyclo[3]thiophenophanes and [2]metacyclo[2]thiophenophanes

  摘要：

  Dithia[3]metacyclo[3]- -(2,3)-, -(2,4)-, -(2,5)-, and -(3,4)thiophenophanes were prepared by dithiol bis-alkylations and were oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding tetraoxides. Pyrolysis of the tetraoxides under a reduced pressure gave the corresponding [2]metacyclo[2]thiophenophanes together with many unexpected compounds. The conformations of the obtained products are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00008a046

文献信息

• Takeshita, Michinori; Tashiro, Masashi; Tsuge, Akihiko, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1403 - 1409
  作者：Takeshita, Michinori、Tashiro, Masashi、Tsuge, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, MICHINORI;TASHIRO, MASASHI;TSUGE, AKIHIKO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1403-1409
  作者：TAKESHITA, MICHINORI、TASHIRO, MASASHI、TSUGE, AKIHIKO

  DOI：——

  日期：——