Nitroacetic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 134628-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nitroacetic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl nitroacetate；Acetic acid, nitro-, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester；2-trimethylsilylethyl 2-nitroacetate
• CAS: 134628-06-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₄Si
• 分子量: 205.286
• InChiKey: UOVFXDXWOSYEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitroacetic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-Trimethylsilanyl-ethyl diazo-nitro-acetate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α-重氮羰基衍生物的合成及其在烯烃环丙烷化和OH插入反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290023
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到Nitroacetic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A 的 C7-C24 片段的对映选择性合成

  摘要：

  使用有机铁化学制备大环乳酸 A 的 C7-C24 四烯三醇链段。两个（羰基）铁部分负责立体选择性制备 C8-C11 E,Z-二烯以及 C-15 和 C-24sp 3 立体中心。此外，这种铁络合在异恶唑啉基团的还原水解过程中用于保护C8-C 11 和C 16-C19 二烯基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41450

文献信息

• Process for the synthesis of cyclopentene derivatives of purines
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05144034A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1'R-cis isomer of carbovir, (1'R-cis)-2-amino-1,9-dihydro-9[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-p urin-6-one, an antiviral agent.

  本发明涉及一种新的制备某些光学活性环戊烯衍生物和在该过程中使用的新型中间体的方法。具体而言，本发明涉及合成卡波韦尔的1'R-cis异构体，即(1'R-cis)-2-氨基-1,9-二氢-9[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮，一种抗病毒剂。
• A short, enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleoside carbovir
  作者：Michael R. Peel、Daniel D. Sternbach、M. Ross Johnson

  DOI：10.1021/jo00016a039

  日期：1991.8