3-(4-hydroxyphenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 920874-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-hydroxyanilino)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 920874-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: RQILSCOHAJCCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-hydroxyphenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-hydroxyphenylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075

文献信息

• Synthesis of 1-alkyl-3-arylamino-pyrrole-2,5-diones
  作者：S. V. Chepyshev、Yu. N. Mazurkevich、O. S. Lebed’、A. V. Prosyanik

  DOI：10.1007/s10593-007-0134-6

  日期：2007.7