5-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole | 460087-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5-iodoindole；1-Benzenesulfonyl-5-iodo-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-5-iodoindole
• CAS: 460087-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂S
• 分子量: 383.209
• InChiKey: CIBWTWWKSRWIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  516.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole 在 palladium diacetate 对苯二酚 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到1,1'-bis(benzenesulfonyl)-1H,1'H-[5,5']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  串联分子内甲硅烷基甲酰基化和硅辅助交叉偶联反应。几何定义的α，β-不饱和醛的合成。

  摘要：

  报道了环甲硅烷基醚与芳基碘化物的钯和铜催化的交叉偶联反应。在一氧化碳气氛下，通过使炔丙基甲硅烷基醚2进行分子内甲硅烷基甲酰化，可以容易地制备甲硅烷基醚3。在[（烯丙基）PdCl]（2），CuI，氢硅烷和KF.2H（2）O存在下，室温下，环状甲硅烷基醚3与各种芳基碘化物7在DMF中于室温反应，得到不饱和的α，β。醛偶联产物8的收率很高。在此过程中对铜的需求表明，从硅到铜的金属转移是该机理中的重要一步。尽管硅氧烷3和产物8在碱性条件下不稳定，但KF.2H（2）O提供了对硅的反应性和降低的碱度的适当平衡。

  DOI：

  10.1021/jo034064e
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联分子内甲硅烷基甲酰基化和硅辅助交叉偶联反应。几何定义的α，β-不饱和醛的合成。

  摘要：

  报道了环甲硅烷基醚与芳基碘化物的钯和铜催化的交叉偶联反应。在一氧化碳气氛下，通过使炔丙基甲硅烷基醚2进行分子内甲硅烷基甲酰化，可以容易地制备甲硅烷基醚3。在[（烯丙基）PdCl]（2），CuI，氢硅烷和KF.2H（2）O存在下，室温下，环状甲硅烷基醚3与各种芳基碘化物7在DMF中于室温反应，得到不饱和的α，β。醛偶联产物8的收率很高。在此过程中对铜的需求表明，从硅到铜的金属转移是该机理中的重要一步。尽管硅氧烷3和产物8在碱性条件下不稳定，但KF.2H（2）O提供了对硅的反应性和降低的碱度的适当平衡。

  DOI：

  10.1021/jo034064e

文献信息

• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Eiji Shirakawa、Fumiko Tamakuni、Eugene Kusano、Nanase Uchiyama、Wataru Konagaya、Ryo Watabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201308200

  日期：2014.1.7

  reagents/zinc chloride, were found to undergo coupling with aryl and alkenyl halides without the aid of transition‐metal catalysis to give biaryls and styrene derivatives, respectively. In this context, we have already reported the corresponding reaction using aryl Grignard reagents instead of arylzinc reagents. Compared with the Grignard cross‐coupling, the present reaction features high functional‐group

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。
• Retinoid x receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040167160A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention is directed to compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof: (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions, methods of use and methods of making compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  本发明涉及由结构式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和水合物：（I）。该发明还涉及由结构式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和水合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• Retinoid X receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07348359B2

  公开（公告）日：2008-03-25

  The present invention is directed to compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof: (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions, methods of use and methods of making compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  本发明涉及由结构式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物：（I）。本发明还涉及由结构式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的制备方法、药物组合物和使用方法。
• AZETIDIN COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Schultz, SR. Thomas

  公开号：US20100137280A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -halo-alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl, aryl-C 2 -C 4 -alkenyl, aryl or hetaryl, is a single or double bond; X 1 and X 2 are N, CR x1 , NR x2 , or CR x3 R x4 ; R x1 , R x3 and R x4 are H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals R x3 and R x4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; R x2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals R x1 , R x2 , R x3 or R x4 together with X 1 and X 2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y 1 , Y 2 and Y 3 are N or CR y ; R y is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are selected from NR x1 and N; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; R 2 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C3-C6环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂芳基，为单键或双键；X1和X2为N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4为H，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基等，或者两个同位素基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子一起可以形成一个羰基团或一个3-至6-环碳环或杂环螺旋环；Rx2为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；或者两个邻位基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成一个五元或六元碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3为N或CRy；Ry为H，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；其中最多3个基团X1，X2，Y1，Y2和Y3从NRx1和N中选择；R1为氢，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6卤代烷基等；R2为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；n为0，1或2；生理上耐受的酸盐和其N-氧化物，包含它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受体中给予这种化合物的有效量以及使用这种化合物制备制药组合物。
• Azetidin compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor
  申请人：Schultz Thomas

  公开号：US08507469B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halo-alkenyl, C3-C6-cycloalkyl, aryl-C1-C4-alkyl, aryl-C2-C4-alkenyl, aryl or hetaryl; is a single or double bond; X1 and X2 are N, CRx1, NRx2 or CRx3Rx4; Rx1, Rx3 and Rx4 are H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals Rx3 and Rx4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; Rx2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals Rx1, Rx2, Rx3 or Rx4 together with X1 and X2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y1, Y2 and Y3 are N or CRy; Ry is H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X1, X2, Y1, Y2 and Y3 are selected from NRx1 and N; R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; R2 is C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-羟基烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C3-C6-环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂环基；为单键或双键；X1和X2是N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4是H，卤素，CN，NO2，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基等，或者两个相邻的基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子可以形成羰基团或3-到6-环的碳环或杂环螺环；Rx2是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；或者两个相邻的基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成五或六元的碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3是N或CRy；Ry是H，卤素，CN，NO2，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；其中X1，X2，Y1，Y2和Y3中最多有3个基团选择自NRx1和N；R1是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-羟基烷基，C1-C6-卤代烷基等；R2是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；n为0、1或2；其生理耐受酸盐和N-氧化物，包括它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受试者施用这种化合物的有效量，以及用于制备制药组合物的这种化合物的用途。