2-(cyclopentylthio)-5,6-dibenzylpyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(cyclopentylthio)-5,6-dibenzylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4,5-dibenzyl-2-cyclopentylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂OS
• 分子量: 376.522
• InChiKey: UVRCNHTVSFIJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(cyclopentylthio)-5,6-dibenzylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of HEPT and S-DABO-analogues with 5-Benzyl and 5-Phenyl substituents
  作者：Janus S. Larsen、Mohammed Taha Abdel Aal、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570380323

  日期：2001.5

  analogues were prepared by alkylating 5,6-dibenzyl-2-thiouracil (8) on sulfur to yield compounds 12a-f. All compounds were tested for their inhibition of HIV-1 reverse transcriptase, and moderate activity was found for 6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-phenyluracil (5).

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。