methyl 7-hydroxybenzo[b]thiophene-6-carboxylate | 1000773-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxybenzo[b]thiophene-6-carboxylate
• 英文别名: 7-hydroxy-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-hydroxy-1-benzothiophene-6-carboxylate
• CAS: 1000773-57-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: DIGWATPWWNTOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxybenzo[b]thiophene-6-carboxylate 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-trifluoromethyl-benzyloxy)-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/408

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(thiophene-2-carbonyl)-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到methyl 7-hydroxybenzo[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟催化的环丙烯-3,3-二羰基化合物的环异构化：有效地获得苯并杂环杂芳族化合物和杂二芳基化合物

  摘要：

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107717

文献信息

• Catalytic, Cascade Ring‐Opening Benzannulations of 2,3‐Dihydrofuran <i>O</i> , <i>O</i> ‐ and <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Joel Aponte‐Guzmán、Lien H. Phun、Marchello A. Cavitt、J. Evans Taylor、Jack C. Davy、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201601954

  日期：2016.7.18

  An Al(OTf)3‐catalyzed intramolecular cascade ring‐opening benzannulation of 2,3‐dihydrofuran O,O‐ and N,O‐acetals is described. The cascade sequence involves the dihydrofuran ring‐opening by acetal hydrolysis, an intramolecular Prins‐type cyclization, and aromatization to generate an array of benzo‐fused (hetero)aromatic systems in up to 95 % yield. This method represents the first example of dihydrofuran

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。
• CXCR2 ANTAGONISTS
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20090258906A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, A, B, X and Y have the meanings indicated in the claims, and/or a pharmaceutically acceptable salt and/or a prodrug thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、A、B、X和Y具有索权要求中所示的含义，以及/或其药学上可接受的盐和/或前药。由于其作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，公式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病。
• CXCR2 antagonists
  申请人：Hachtel Stephanie

  公开号：US08642643B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, A, B, X and Y have the meanings indicated in the claims, and/or a pharmaceutically acceptable salt and/or a prodrug thereof. Because of their properties as inhibitors of chemokine receptors, especially as CXCR2 inhibitors, the compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are suitable for the prevention and treatment of chemokine mediated diseases.

  本发明涉及公式I中R1、R2、A、B、X和Y所表示的含义，以及其药学上可接受的盐和/或前药。由于它们作为趋化因子受体抑制剂的特性，特别是作为CXCR2抑制剂，公式I中的化合物和其药学上可接受的盐和前药适用于预防和治疗趋化因子介导的疾病。
• Efficient Access to Methyl-1-hydroxy-2-naphthoates and Heterocyclic Analogues
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Kai Rossen

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00280

  日期：2015.12.18

  We report the synthesis of methyl-1-hydroxy-2-naphthoate derivatives and heterocyclic analogues using a two-step approach. This short route employs a Heck coupling of a 2-halo-benzoate with methyl 3-butenoate followed by a Dieckmann cyclization, yielding the 1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid derivatives in the multigram scale.
• US8642643B2
  申请人：——

  公开号：US8642643B2

  公开（公告）日：2014-02-04