2-(ethoxymethylene)cyclohexane-1,3-dione | 101346-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-(ethoxymethylene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Ethoxymethylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 101346-37-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: OUSVGMAPDUPZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethylene)cyclohexane-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-5-(2-phenylhydrazono)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new thiophene, pyrazole, isoxazole derivatives as antitumor, c-Met, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitors

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮（1）与乙基邻福尔马酸酯（2）在醋酸中反应生成了2-(乙氧基亚甲基)环己烷-1,3-二酮（3）。后者化合物用于进一步的杂环化反应，生成噻吩、吡唑和吡喃衍生物。新合成化合物对六种癌细胞系NUGC、DLDI、HA22T、HEPG2、HONE1和MCF的细胞毒性显示化合物5、10c、10d、13b、14a、18b、18d、18e和20b是最有效的化合物。另一方面，这些化合物对虾幼虫的毒性测试表明，化合物7a、10c、13b、14a、18b和18d对所测试生物无毒。对酪氨酸激酶c-kit、FIT-3、血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2、估计肾小球滤过率（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR）的最有效化合物的抑制作用显示，化合物5、10c、10d、13b、18b、18d、18e和20b具有最高的抑制效果。Pim-1激酶测试表明化合物10d、18b和20b具有最高的抑制效果。此外，c-Met酶活性显示，化合物10c、10d、18b、18e、19和20b对c-Met激酶的活性高于参考化合物foretinib。另一方面，化合物7a、7b、10d、13a、13b、14a、14b、16a、16b、17、18a-f、19和20对PC-3细胞系的抑制作用高于参考化合物SGI-1776。化合物10c和18b具有相似的效力，其分子对接已被描述。

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i2.9
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基甲烷 、 1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(ethoxymethylene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Approaches for the Synthesis of Heterocyclic Compounds Derived from Cyclohexan-1,3-dione with Anti-proliferative Activities

  摘要：

  在这项研究中，采用环己烷-1,3-二酮与呋喃-2-甲醛或噻吩-2-甲醛反应，形成相应的亚甲基衍生物3a,b，并进行杂环化反应，分别得到噻吩衍生物5a-d和吡喃衍生物6a-d。此外，化合物3a,b与元素硫和异硫氰酸苯基酯反应，形成融合的噻唑衍生物8a,b。另外，与肼水合物或苯肼反应，分别得到4-肼酰基-4,5,6,7-四氢-2H吲唑衍生物10a-d。类似地，化合物3a或3b与盐酸羟胺反应，分别得到6,7-二氢苯并[c]异噁唑-4(5H)-酮肟衍生物12a和12b。还产生了其他融合的杂环化合物，并阐明了它们的结构。对合成的化合物进行了对选定癌细胞系的评估。最活跃的化合物进一步评估了对酪氨酸激酶和Pim-1激酶的抑制作用。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6182

文献信息

• Pyridone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0154190A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  Neue 2(1H)-Pyridone der allgemeinen Formel I worin R' sowie R3 bis R6 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie die entsprechenden Lactimester und Salze zeigen positiv inotrope Wirkungen.

  通式 I 的新 2(1H)-吡啶酮类化合物 其中 R'和 R3 至 R6 具有权利要求 1 所述的含义，相应的内酯和盐具有正性肌力作用。