1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-5-methyluracil | 78097-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-5-methyluracil
• 英文别名: 1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>thymine；1-[[2-(benzoyloxy)ethoxy]methyl]-5-methyluracil；1-{[2-(benzoyloxy)ethoxy]methyl}-5-methyluracil；2-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 78097-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: BVILVUXOHRXCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-5-methyluracil 在 甲胺 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1-(2-羟基乙氧基)甲基-5-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷，1-[（（2-乙氧基乙氧基）甲基]嘧啶，作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。

  DOI：

  10.1021/jm00138a022
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单苯并酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶核苷类似物的合成及其生物学效应。

  摘要：

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00141a012

文献信息

• Pyrimidine acyclic nucleosides. 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]pyrimidines as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、John E. Kelsey、William R. Hall、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00138a022

  日期：1981.6

  A number of pyrimidine acyclic nucleosides were synthesized and tested for activity against herpes simplex virus type 1. Synthesis of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine (8) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (14) was accomplished in two or three steps from 2,4-diethoxypyrimidine and 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride. The 5-methyl (20), 5-(trifluoromethyl) (21), and 5-fluoro (22) analogues of

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。
• Prevention and Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：Bondarev Igor E.

  公开号：US20090203636A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Nucleoside chemical compounds, which interact with specific structures of deoxyribonucleic acid (DNA) or ribonucleic acid (RNA) are disclosed. The compounds interfere with the activities of telomerase and reverse transcriptase, and are useful as antivirals, antibacterials and anticancer agents. Methods of treating or preventing cancers in patients involving administration of a therapeutically effective amount of a composition having an inhibitor or antagonist of the reverse transcriptases (RTs) expressed in cells of the patients are also disclosed. Method of using nucleoside analogs and other inhibitors of RTs in conjunction with DNA damaging agents such as genotoxic agents or radiation or photodynamic therapy or combinations these for the treatment of various cancers are also disclosed.

  本文披露了与脱氧核糖核酸（DNA）或核糖核酸（RNA）的特定结构相互作用的核苷类化合物。这些化合物干扰端粒酶和反转录酶的活性，并且可用作抗病毒、抗菌和抗癌剂。本文还披露了一种治疗或预防患者癌症的方法，包括向患者细胞中表达的反转录酶（RTs）的抑制剂或拮抗剂的组合物的治疗有效量的给药。本文还披露了使用核苷类类似物和其他RTs抑制剂与DNA损伤剂（如基因毒性剂、辐射或光动力疗法）或这些剂的组合物相结合治疗各种癌症的方法。
• Antitumor agent
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0202056A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  An antitumor agent comprising (i) at least one pyrimidine type nucleic acid derivative having the general formula (I): wherein X represents a fluorine atom or a trifluoromethyl group, R' and R2 may be the same or different and represent a hydrogen atom or an acyl group, R3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and (ii) at least one 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uraci derivative having the general formula (II): wherein Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a benzyl group, a benzyloxybenzyl group, a vinyl group, a nitro group, or an amino group and R4 represents a hydrogen atom or an acyl group.

  一种抗肿瘤剂，包括(i)至少一种具有通式(I)的嘧啶型核酸衍生物： 其中 X 代表氟原子或三氟甲基，R'和 R2 可以相同或不同并代表氢原子或酰基，R3 代表氢原子或羟基，和 (ii) 至少一种具有通式(II)的 1-[(2-羟乙氧基)甲基]脲基衍生物： 其中 Y 代表氢原子、卤素原子、甲基、苄基、苄氧苄基、乙烯基、硝基或氨基，R4 代表氢原子或酰基。
• WO2007/106561
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Alt Solutions, Inc.

  公开号：EP2001488A2

  公开（公告）日：2008-12-17