6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 91532-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one；6-methyl-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 91532-23-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: CEWDCEMCFUGDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(bromomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸，一种新颖的2环类似物-去氨基-5,8-二叠氮叶酸。

  摘要：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，

  DOI：

  10.1021/jm00092a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸，一种新颖的2环类似物-去氨基-5,8-二叠氮叶酸。

  摘要：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，

  DOI：

  10.1021/jm00092a013

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038944A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to methyl sulfonamides and N-formamides derivatives of formula (I) and to processes for their syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing these derivatives and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatie arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of an matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• Synthesis and Nematicidal Activities of 1,2,3-Benzotriazin-4-one Derivatives against <i>Meloidogyne incognita</i>
  作者：Gaolei Wang、Xiulei Chen、Yayun Deng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01762

  日期：2015.8.12

  A series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were synthesized by the reaction of 3-bromoalkyl-1,2,3-benzotriazin-4-ones with potassium salt of 2-cyanoimino-4-oxothiazolidine in the presence of potassium iodide. Nematicidal assays in vivo showed that some of them exhibited good control efficacy against the cucumber root-knot nematode disease caused by Meloidogyne incognita, up to 100% at the

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。
• Synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing spirocyclic indoline-2-one moieties and their nematicidal evaluation
  作者：Gao-Lei Wang、Xi Chen、Ya-Ning Chang、Dan Du、Zhong Li、Xiao-Yong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.024

  日期：2015.12

  Abstract To discover new chemotypes of nematicides with proper toxicological profiles, a series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were synthesized and further bioevaluated. The bioassay results showed that most of the synthesized compounds were endowed with moderate to good control efficacy against Meloidogyne incognita at 10.0 mg/L in vivo . Among them, compounds 6k and 6p displayed 100%

  摘要为发现具有适当毒理学特征的杀线虫剂的新化学型，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物，并对其进行了生物评价。生物测定结果表明，在10.0 mg / L的体内，大多数合成化合物对根结线虫有中等到良好的防治作用。其中，化合物6k和6p在此浓度下表现出100％的抑制活性，这意味着它们可用作潜在的杀线虫剂的先导化合物。