6-(bromomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 140410-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromomethyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；6-(bromomethyl)-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 140410-02-2
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: NHQKFUNWDXPSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氨基-5-甲基苯甲酰胺 、 6-(bromomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 以 glacial AcOH 为溶剂， 生成 Dimethyl N-[4-(1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-on-6-yl) methyl]aminobenzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  2-aza-2-desamino analogues of 5,8-dideazafolic acid

  摘要：

  5,8-双脱氧叶酸的2-Aza-2-desamino类似物，该类似物的化学式为##STR1## 其中X是芳基或杂芳基基团；R1为H、C1-C4烷基、C3-C4烯基或C3-C4炔基；R2为OH、L-α-氨基酸或包含L-α-氨基酸的肽。

  公开号：

  US05234925A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 26.33h， 生成 6-(bromomethyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸，一种新颖的2环类似物-去氨基-5,8-二叠氮叶酸。

  摘要：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，

  DOI：

  10.1021/jm00092a013

文献信息

• [EN] 2-AZA-2-DESAMINO ANALOGUES OF 5,8-DIDEAZAFOLIC ACID
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO1993004051A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) 2-Aza-2-desamino analogues of 5,8-dideazafolic acid, which analogues have formula (I), wherein x is an aryl or heteroaryl moiety; R1 is H, C1-C4 alkenyl, or C3-C4 alkenyl; and R2 is OH, an L-$g(a)-amino acid, or a peptide comprising L-$g(a)-amino acids.(FR) Analogues 2-aza-2-désamino de l'acide 5,8-didéazafolique, de la formule (I), dans laquelle x est une fraction aryle ou hétéroaryle, R1 est H, alcényle C1-C4 ou alcényl C3-C4 et R2 est OH, un acide L-$g(a)-amine ou un peptide comprenant des acides L-$g(a)-aminés.

  2-aza-2-desamino 酚类衍生物，其化学式为 (I)，其中 x 为芳香族或异芳香族基团；R1 为 H、C1-C4 烷基或 C3-C4 烷基；R2 为 OH、L-$$g(a)$$-氨基酸酸或由 L-$$g(a)$$-氨基酸酸组成的肽。
• US5234925A
  申请人：——

  公开号：US5234925A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Side chain modified 5-deazatolate and 5-deazatetrahydrotolate analogs as mammalian folylpolyglutamate synthetase and glycinamide ribonucleotide formyltransferase inhibitors: synthesis and in vitro biological evaluation. 47. N-[4-[[(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-6-yl)methyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid, a novel a-ring analog of 2-desamino-5,8-dideazafolic acid
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00092a013

  日期：1992.7

  variable substrate (Ki = 2.3 microM). It was a substrate for murine folylpolyglutamate synthetase with kinetic characteristics (Km = 28 microM) comparable to those of aminopterin, and it inhibited the growth of L1210 cells in culture (IC50 = 0.52 microM). The structural modification of the A-ring embodied in ADDF appears to offer a novel, heretofore unexplored approach to the design of TS inhibitors.

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，
• 2-aza-2-desamino analogues of 5,8-dideazafolic acid
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US05234925A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  2-Aza-2-desamino analogues of 5,8-dideazafolic acid, which analogues have the formula ##STR1## wherein X is an aryl or heteroaryl moiety; R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, or C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl; and R.sup.2 is OH, an L-.alpha.-amino acid, or a peptide comprising L-.alpha.-amino acids.

  5,8-双脱氧叶酸的2-Aza-2-desamino类似物，该类似物的化学式为##STR1## 其中X是芳基或杂芳基基团；R1为H、C1-C4烷基、C3-C4烯基或C3-C4炔基；R2为OH、L-α-氨基酸或包含L-α-氨基酸的肽。